Нитрозосоедине́ния (C-нитрозосоединения), органические соединения, содержащие нитрозогруппу −N=O, непосредственно связанную с атомом углерода, например нитрозометан СН₃−N=O, нитрозобензол C₆H₅−N=O. Соединения с нитрозогруппой при атоме азота и кислорода выделяют в отдельные классы (соответственно нитрозоамины и органические нитриты).

Физико-химические свойства

Большинство нитрозосоединений существует в виде димеров, для которых характерна геометрическая изомерия. При плавлении, растворении или перегонке димерная форма переходит в мономерную. Нитрозосоединения, содержащие электроноакцепторные заместители (например, перфторнитрозосоединения), не образуют димеров. В мономерной форме нитрозосоединения – окрашенные (синие, зеленоватые) жидкости или газы, хорошо растворимые во многих органических растворителях; в димерной – бесцветные твёрдые вещества, растворимые, как правило, в полярных растворителях.

Нитрозосоединения характеризуются высокой реакционной способностью. Под действием сильных окислителей (О₃, Н₂О₂ и др.) превращаются в соответствующие нитросоединения. Восстановление нитрозосоединений приводит к гидроксиламинам (восстановитель NaBH₄) или к аминам (гидрирование над никелем Ренея); процесс осложняется конденсацией нитрозосоединений с промежуточными и конечными продуктами в азокси- или азосоединения. Нитрозосоединения конденсируются (подобно альдегидам и кетонам) с аминами, легко вступают в реакции присоединения (например, 1,4-циклоприсоединение к диенам с образованием дигидрооксазинов). Нитрозосоединения проявляют слабые оснóвные свойства. Первичные и вторичные нитрозосоединения легко изомеризуются в оксимы. Третичные и ароматические нитрозосоединения взаимодействуют со свободными радикалами с образованием стабильных нитроксильных радикалов; реакцию применяют в методе спиновых ловушек, используемом в органической химии для изучения радикальных процессов.

Получение

Алифатические нитрозосоединения получают окислением первичных аминов или N-алкилгидроксиламинов; ароматические – нитрозированием ароматических соединений.

Применение

Нитрозосоединения используют для получения нитрозокрасителей, аминокислот, гетероциклических соединений, аналитических реагентов, в производстве каучуков и др. Некоторые нитрозосоединения обладают мутагенной и канцерогенной активностью, вызывают кожные заболевания.