Га́лловая кислота́ (3,4,5-тригидроксибензойная кислота, 3,4,5-триоксибензойная кислота), ароматическая гидроксикарбоновая кислота, фенолкарбоновая кислота, C₆H₂(OH)₃COOH. Соли и эфиры называются галлаты. Молярная масса 170,13 г/моль. Плотность 1,694 г/см³. t_пл безводной галловой кислоты 240 °C (с разложением). Галловую кислоту открыл К. В. Шееле в 1785 г. в вытяжке из галлов на дубовых листьях.

Физико-химические свойства

Галловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, темнеющее на свету, хорошо растворимое в горячей воде [33 г/100 мл (100 °C)], этаноле [27,2 г/100 мл (25 °C)], растворимое в диэтиловом эфире [2,5 г/100 мл (15 °C)], холодной воде [1,16 г/100 мл (25 °C)], глицерине, ацетоне, нерастворимое в хлороформе, бензоле. Из воды кристаллизуется в виде моногидрата [t_пл 220 °C (с разложением)], теряет воду при нагревании до 100–120 °C. Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 4,33 и 8,85.

Галловая кислота – сильный восстанавливающий агент, она восстанавливает соли золота и серебра до металлов, ионы железа (III) до ионов железа (II). С хлорным железом образует комплекс синего цвета (галловые чернила). При сухой перегонке галловая кислота декарбоксилируется с образованием пирогаллола. При нагревании с концентрированной серной кислотой даёт продукт конденсации – руфигалловую кислоту (гексагидроксиантрахинин).

Галловая кислота легко окисляется на воздухе, особенно в виде растворов солей щелочных металлов. Мышьяковая кислота, перманганат калия, персульфат, иод окисляют галловую кислоту в эллаговую кислоту.

При гидрировании на родий-алюминиевом катализаторе галловая кислота превращается в гексагидрогалловую кислоту.

Галловая кислота образует межмолекулярные сложные эфиры (депсиды), такие как метадигалловая, метатригалловая кислоты и циклические эфиры (депсидоны).

Способы получения

Галловую кислоту получают щелочным, кислотным или ферментативным гидролизом таннинов.

Участие в обмене веществ

У растений и бактерий галловая кислота синтезируется из 3-дегидропроизводного шикимата под действием мультифункционального фермента шикиматдегидрогеназы (КФ 1.1.1.25) через образование промежуточного соединения 3,5-дидегидропроизводного шикимата, которое подвергается спонтанной ароматизации. При взаимодействии галловой кислоты с уридиндифосфатглюкозой образуется сложный эфир β-глюкогаллин, который в результате серии последовательных реакций галлоилирования превращается в пента-О-галлоилглюкозу, ключевой интермедиат при биосинтезе галло- и эллаготаннинов.

В некоторых растениях галловая кислота содержится в свободном состоянии, например в сумахе, листьях чая, дубовой коре, корнях гранатового дерева, листьях винограда.

Сложные эфиры галловой кислоты с многоатомными спиртами, например глюкозой, образуют гидролизуемые таннины. Галлотаннины накапливаются в растениях в значительных количествах; так, галлы сумаха китайского могут содержать до 70 % таннинов (от веса сухого вещества).

Применение

Галловая кислота используется для получения пирогаллола, синтеза красителей и лекарственных препаратов. Субгаллат висмута используется как вяжущее, подсушивающее и противовоспалительное средство. Эфиры галловой кислоты применяют в качестве антиоксидантов в пищевой промышленности.

Содержание в продуктах питания

Содержание галловой кислоты в продуктах питания