Лактоны
Лакто́ны (от лат. lac, род. падеж lactis – молоко), внутренние сложные эфиры гидроксикислот, содержащие группу –С(О)–О– в цикле. В зависимости от числа атомов в цикле различают β-лактоны (4 атома), γ-лактоны (5 атомов) и т. д. Лактоны, содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макролидам. Простейший представитель лактонов – 3-пропанолид, или β-пропиолактон.
Лактоны – жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и полярных органических растворителях. Для лактонов характерны многочисленные химические свойства сложных эфиров. Например, при нагревании с кислотами или щелочами лактоны гидролизуются с образованием соответствующих гидроксикислот. Под действием разных восстановителей лактоны превращаются в карбоновые кислоты, диолы, лактолы (циклические полуацетали) или простые циклические эфиры енолов. Все лактоны, за исключением γ-лактонов, легко полимеризуются с образованием линейных полиэфиров общей формулы [–OCHR'' (CRR′ )nCO–]m, где R, R′, R'' – H, алкильные и другие органические заместители. С нуклеофильными реагентами лактоны взаимодействует с раскрытием цикла. Например, с аммиаком, первичными и вторичными аминами β-лактоны образуют смесь амидов β-гидроксикислот и β-аминокислот, с третичными аминами – бетаины. При алкоголизе лактонов в кислых средах образуются алкоксикислоты, в щелочных – сложные эфиры гидроксикислот. β-Лактон при нагревании распадается на диоксид углерода и алкен; остальные лактоны термически стабильны и лишь при нагревании до 500 °C изомеризуются в ненасыщенные кислоты.
Основные методы получения лактонов – циклизация соответствующих гидрокси- и галогенкарбоновых кислот. Лактоны содержатся в молоке и молочных продуктах, в растительных мускусах. Многие природные соединения являются макроциклическими лактонами; например, антибиотик эритромицин содержит 14-членный лактонный цикл. Некоторые лактоны – исходные вещества в биосинтезе терпенов (например, мевалолактон), в синтезе биологически инертных гидрофильных полиуретанов, используемых в хирургии. Низшие лактоны – лакриматоры.