Шики́мовая кислота́ [(3R,4S,5R)​-​3,4,5-​тригидроксициклогекс-​1-​ен-​1-​карбоновая кислота, 3,4,5-тригидроксициклогексен-1-карбоновая кислота], циклическая мононенасыщенная тригидроксимонокарбоновая кислота, (HO)₃C₆H₆COOH. В природе существует в виде левовращающего изомера, имеющего (3R,4S,5R)-конфигурацию. Соли и эфиры шикимовой кислоты называются шикиматами. Впервые выделена голландским химиком И. Ф. Эйкманом в 1885 г. из семян бадьяна анисового (Illicium anisatum). Молярная масса 174,2 г/моль. Температура плавления 190 °C. Температура кипения 400,5 °C.

Физико-химические свойства

Шикимовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [18 г/100 мл (20 °C)], растворимое в этаноле [2,25 г/100 мл (28 °C)], малорастворимое в диэтиловом эфире [0,015 г/100 мл (28 °C)], этилацетате, нерастворимое в бензоле, хлороформе.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 4,21.

Дегидратация шикимовой кислоты приводит к образованию п-оксибензойной кислоты. При дегидрировании шикимовая кислота превращается в галловую кислоту. Сухая перегонка шикимовой кислоты даёт фенол. При обработке шикимовой кислоты амальгамой натрия в разбавленной соляной кислоте образуется дигидрошикимовая кислота. Иодная кислота расщепляет шикимовую кислоту до транс-аконитовой кислоты.

Способы получения

Шикимовую кислоту получают экстракцией из растений [например, аниса звёздчатого (Illicium verum)], при ферментации генетически модифицированных штаммов микроорганизмов или в процессе микробной биотрансформации хинной кислоты. Синтетическая шикимовая кислота может быть получена из транс,транс-1,4-диацетоксибутадиена и метилакрилата.

Участие в обмене веществ

Шикимовая кислота – важнейший биохимический метаболит в растениях и микроорганизмах. Она является интермедиатом шикиматного метаболического пути и служит предшественником в биосинтезе соединений ароматического ряда (ароматических аминокислот, флавоноидов, фенолкарбоновых кислот, кумаринов и др.). Шикимовая кислота может накапливаться в некоторых растениях.

Биосинтез шикимовой кислоты начинается с конденсации фосфоенолпирувата с 4-фосфат-эритрозой. Внутримолекулярная альдольная конденсация превращает образовавшуюся гептозу в дегидрохинную кислоту. Дегидратация дегидрохинной кислоты приводит к дегидрошикимовой кислоте, после восстановления которой образуется шикимовая кислота. Далее шикимовая кислота в ходе трёхстадийного синтеза превращается в хоризмовую кислоту, ещё один ключевой метаболит шикиматного пути.

Применение

Шикимовая кислота используется в фармацевтике при синтезе ряда препаратов, например противовирусного средства осельтамивир.

Содержание в растениях

Содержание шикимовой кислоты в растительных источниках