Глико́левая кислота́ (α-оксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота), простейшая оксикислота, НОСН₂СООН. Соли и эфиры гликолевой кислоты называются гликолатами (гликолятами). Содержится в незрелом винограде, свёкле, сахарном тростнике. Молярная масса 76,05 г/моль. Плотность 1,49 г/см³. t_плав 79–80 °C. Разлагается при нагревании до 100 °C.

Физико-химические свойства

Гликолевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 3,83.

Гликолевая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Она образует соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры двух типов [за счёт взаимодействия карбоксильной (–COOH) или спиртовой (–OH) групп], простые эфиры и др. При перегонке в вакууме гликолевая кислота образует простейший лактид – гликолид. Возможно также образование дигликолевой кислоты и линейных полиэфиров – полигликолидов. Как α-оксикислота, при нагревании с концентрированной серной кислотой отщепляет монооксид углерода и воду и даёт формальдегид, который тримеризуется с образованием 1,3,5-триоксана. В реакции с хлороводородом только спиртовый гидроксил замещается на галоген, а при действии пятихлористого фосфора – и кислотный, и спиртовый. Под действием иодоводорода восстанавливается до уксусной кислоты. Гликолевая кислота окисляется азотной кислотой до щавелевой кислоты.

Способы получения

В промышленности гликолевую кислоту получают гидролизом хлоруксусной кислоты или её солей, электролитическим восстановлением щавелевой кислоты, а также в ходе реакции формальдегида с монооксидом углерода и водой под давлением в присутствии кислотных катализаторов. Возможно получение гликолевой кислоты при воздействии азотистой кислоты на глицин или осторожным окислением фруктозы.

Участие в обмене веществ

В растениях гликолат образуется при ферментативном дефосфорилировании фосфата гликолевой кислоты, синтезированного в процессе фотодыхания. Окисление гликолата приводит к образованию глиоксиловой кислоты и перекиси водорода.

Применение

Гликолевая кислота применяется в текстильной и кожевенной промышленности. Она входит в состав бытовых и промышленных чистящих средств. При обработке металлов используется для очистки их поверхности, для травления литографских пластин, как компонент ванн при электрополировке стали и меди. Гликолевая кислота применяется в косметологии как кератолитик, в медицине – в качестве антисептического и дезинфицирующего средства. Гликолевую кислоту используют для синтеза биосовместимых и биоразлагаемых полимеров (например, полигликолида или сополимера гликолида с лактидом молочной кислоты).