Бензои́н (2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он, 2-гидрокси-2-фенилацетофенон, дезиловый спирт; бензоилфенилкарбинол, α-гидрокси-α-фенилацетофенон, фенил-α-оксибензоилкетон), ароматическое соединение, гидроксикетон α-ряда, несущий две фенильные группировки, С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅. Содержит асимметрический атом углерода, существует в виде энантиомерных (+)- и (–)-форм. Бензоин впервые описан в 1832 г. немецкими химиками Ю. фон Либихом и Ф. Вёлером при исследовании масла горького миндаля; синтезирован Н. Н. Зининым в 1839 г. Молярная масса 212,25 г/моль; плотность 1,31 г/см³; t_пл 133–134 °C [(+)-форма], 134–135 °C [(–)-форма], 137 °C (рацемат); t_кип 343–344 °C (рацемат).

Физико-химические свойства

Бензоин – бесцветное кристаллическое вещество, малорастворимое в воде [0,03 г/100 мл (25 °C)], диэтиловом эфире [1,12 г/100 г (20 °C)], растворимое в горячем этаноле, горячем ацетоне, хлороформе, хорошо растворимое в горячей уксусной кислоте [150 г/100 г (110 °C)], пиридине [20 г/100 г (20° C)].

Под действием минеральных кислот и щелочей оптически активные формы бензоина рацемизуются. Окисление бензоина азотной кислотой или кислородом воздуха (в присутствии солей меди в качестве катализатора) даёт бензил. Хромовой смесью бензоин окисляется до бензойного альдегида и бензойной кислоты. При восстановлении бензоина порошкообразным оловом и концентрированной соляной кислотой в кипящем спирте образуется дезоксибензоин; восстановление боргидридом натрия даёт два оптически недеятельных стереоизомерных гликоля – гидробензоин и изогидробензоин; под действием амальгированного цинка и холодного спиртового раствора хлористого водорода получается транс-стильбен. Нагревание с иодоводородом приводит к синтезу дибензила. Под действием спиртов, насыщенных хлороводородом, образуется алкоксибензоин. С галогеналкилами в диметилсульфоксиде в присутствии щелочей бензоин даёт 2-алкил-2-алкоксибензоин; с фенилгидразином образует гидразон и озазон, с гидроксиламином – оксим, с формамидом – 4,5-дифенилимидазол. Восстанавливает реактив Фелинга.

Способы получения

В промышленности бензоин получают бензоиновой конденсацией бензальдегида в водном растворе спирта (в присутствии цианидов щелочных металлов в качестве катализатора); в лабораторных условиях – из фенилглиоксаля и бензола в присутствии хлорида алюминия.

Применение

Бензоин используется для синтеза бензила, а также как промежуточный продукт в производстве поверхностно-активных веществ; его алкокси- и алкилалкоксипроизводные – сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. Бензоин и его оксимы – реагенты для определения цинка, меди, молибдена, вольфрама.