Фенилгидрази́н (N-аминанилин, гидразинобензол, монофенилгидразин), производное гидразина, в котором один из атомов водорода замещён на фенильную группу, простейший представитель класса ароматических гидразинов, моноарилгидразин, C₆H₅NHNH₂. Открыт немецким химиком Э. Фишером в 1875 г. при восстановлении хлорида фенилдиазония сернистым ангидридом. Молярная масса 108,14 г/моль; плотность 1,0978 г/см³; t_пл 19,6 °C; t_кип 243,5 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Фенилгидразин – кристаллы или маслянистая жидкость жёлтого цвета, с неприятным запахом, растворимые в воде [12,6 г / 100 мл (20 °C), 23 г / 100 мл (50 °C)], ацетоне, малорастворимые в лигроине. В любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом. С водой образует кристаллогидрат с t_пл 24,1 °C.

Фенилгидразин – слабое основание, показатель константы кислотности (pK_a) составляет 8,8.

Легко окисляется на воздухе. Фенилгидразин – сильный восстановитель. На холоду взаимодействует с реактивом Фелинга, восстанавливает азосоединения и нитросоединения.

Под действием сильных восстановителей (например, олова в соляной кислоте) фенилгидразин даёт анилин и аммиак.

При нагревании выше 300 °C фенилгидразин разлагается на бензол, анилин, азот и аммиак.

С соединениями, содержащими карбонильную группу, образует фенилгидразоны, с α-дикарбонильными соединениями при нагревании – озазоны. При взаимодействии с β-дикетонами образует гетероциклические соединения.

Фенилгидразин – сильный яд, приводящий к разрушению эритроцитов и лейкоцитов, превращению гемоглобина в метгемоглобин. Вызывает экзему при попадании на кожу.

Способы получения

В промышленности фенилгидразин получают, восстанавливая диазотированый анилин смесью сульфита и гидросульфита натрия. Фенилгидразин образуется также при восстановлении солей диазония раствором хлорида олова в соляной кислоте или диазосульфонатов – цинком в уксусной кислоте.

Применение

Фенилгидразин служит исходным веществом в производстве азокрасителей, лекарственных средств (антипирин, амидопирин), гербицидов (пирамин). Свойство образовывать гидразоны и озазоны используется в аналитической химии для выделения и идентификации альдегидов, кетонов и сахаров соответственно.