Бензи́л (1,2-дифенилэтандион, дибензоил, дифенилглиоксаль, дифенилдикетон, дифенилэтандион), простейший 1,2-дикетон ароматического ряда (C₆H₅CO)₂. Впервые получен французским химиком-органиком О. Лораном в 1835 г. при действии хлора на бензоин. Молярная масса 210,23 г/моль; плотность 1,23 г/см³ (при 15 °C); t_пл 94–95 °C; t_кип 346–348 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Бензил – жёлтое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде [0,033 г/100 мл (100 °C)], хорошо растворимое в этаноле [4,86 г/100 мл (25 °C), 89,6 г/100 мл (66,4 °C)], диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле [59 г/100 мл (25 °C)].

При восстановлении в кислой среде (цинком или хлоридом олова в соляной кислоте, железом в уксусной кислоте) бензил превращается в бензоин. Амальгамой натрия он восстанавливается до дигидробензоина, электрохимически или водородом на палладиевом или никелевом катализаторе – последовательно до дигидробензоина и дибензила.

При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия или гидроксида натрия бензил превращается в бензиловую кислоту (бензиловая перегруппировка). Взаимодействие бензила со спиртами в присутствии хлористого тионила даёт бензилдиалкилкетали. Бензил присоединяет калий с образованием стильбендиолкалия. С гидразинами и гидроксиламином даёт моно- и дигидразоны и оксимы, конденсируется с аммиаком и альдегидами с образованием замещённых имидазолов.

Способы получения

В промышленности бензил получают окислением бензоина азотной кислотой или кислородом воздуха в присутствии катализатора (соли меди).

Применение

Бензил используется как сенсибилизатор фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий, а также как инсектицид и репеллент.