Химические соединения

Ацетоуксусная кислота

Ацетоу́ксусная кислота́ (3-оксобутановая кислота, пропан-2-он-1-карбоновая кислота, β-кетомасляная кислота, диуксусная кислота), одноосновная β-кетокислота, CH3COCH2COOH. В природе существует в виде аниона – ацетоацетата. Молярная масса 102,09 г/моль. Плотность 1,182 г/см3. Температура плавления 36–37 °C.

Физико-химические свойства

Ацетоуксусная кислота – бесцветная вязкая жидкость или бесцветные кристаллы, в любом соотношении смешивается с , растворяется в , , , . Кристаллы ацетоуксусной кислоты устойчивы в сухом виде, но плавятся на воздухе. Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 3,62. Ацетоуксусная кислота неустойчива, при нагревании выше температуры плавления с образованием . Характеризуется кето-енольной . Ацетоуксусная кислота обладает свойствами и . Она вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (-C=O): нуклеофильное присоединение, и др. По карбоксильной группе (-COOH) участвует в реакциях , образования , , и др.

Способы получения

Ацетоуксусную кислоту получают путём её этилового эфира или присоединением воды к дикетену.

Участие в обмене веществ

Ацетоацетат относится к , образуется в из ацетил-производного . Далее ацетоацетат может превратиться путём восстановления в другое кетоновое тело – D-3-гидроксибутират. Кетоновые тела поступают с током в различные органы, где обеспечивают энергетические потребности клеток. Чрезмерное накопление кетоновых тел в крови может возникать при длительном голодании, тяжёлой физической нагрузке, и приводит к кетоацидозу. При высоких концентрациях ацетоацетата часть его неферментативно декарбоксилируется с образованием ацетона, который выводится из организма и .

Ацетоацетат является также продуктом в клетках печени ряда (L-, L-, L-, L-, L-, L-, L-).

Применение

Из-за низкой стабильности сама ацетоуксусная кислота не используется в органическом синтезе, но широкое применение находят её производные, особенно эфиры и амиды.

Эфиры ацетоуксусной кислоты (главным образом этиловый и метиловый) используются в производстве вкусовых и ароматизирующих , , красителей. Амиды ацетоуксусной кислоты служат при синтезе органических пигментов и красителей.

Редакция химических наук
  • Алифатические карбоновые кислоты
  • Кетокислоты
  • Кислородсодержащие соединения
  • Монокарбоновые кислоты
  • Оксокислоты
  • Природные вещества