Лейци́н (α-аминоизокапроновая кислота, 2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота, общепринятые сокращения: Leu, L, Лей), неполярная алифатическая α-аминокислота с разветвлённой боковой цепью, (CH₃)₂CHCH₂CH(NH₂)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-лейцина и D-лейцина. В природе преобладает L-форма лейцина. Молярная масса 131,18 г/моль. Плотность 1,293 г/см³, t_пл 293–295 °C (с разложением). Впервые лейцин был выделен из мышечного волокна и шерсти (1820, А. Браконно). Химический синтез путём взаимодействия 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком впервые осуществил Э. Фишер в 1904 г.

L-лейцин – кетогенная аминокислота. L-лейцин – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетами UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG, является самой распространенной аминокислотой (частота встречаемости 9,67%). Входит в состав белков, пептидов, антибиотиков. Стимулирует биосинтез белка. Обеспечивает энергетический обмен. Продукты катаболизма L-лейцина служат предшественниками при биосинтезе холестерина. L-лейцин – незаменимая для человека аминокислота, должна в достаточном количестве поступать в организм с пищей. Рекомендованная ВОЗ норма потребления для человека составляет 39 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Лейцин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в ледяной уксусной кислоте (10,3 г/100 мл), кислотах, щелочах, ограниченно растворимое в воде [2,43 г/100 мл (25 °C), 5,64 г/100 мл (100 °C)], малорастворимое в этиловом спирте (0,072 г/100 мл), нерастворимое в диэтиловом эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях лейцин существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 5,98. Константы диссоциации кислоты (рК_а) составляют 2,36 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,60 для аминогруппы (α-NH₃⁺).

Лейцин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов, а именно: реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное дезаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи.

Способы получения

DL-лейцин выделяют из белкового гидролизата. Возможно также получение L-лейцина биотрансформацией α-кетоизокапроновой кислоты с использованием живых клеток.

Участие в обмене веществ

В клетках растений, грибов и микроорганизмов предшественником в биосинтезе L-лейцина является пируват.

Катаболизм L-лейцина преимущественно происходит в мышечной и жировой тканях и ведёт к образованию ацилированного производного кофермента А.

L-изомер лейцина входит в состав молекул белков (до 28% в эластине, до 16% в кератинах, гемоглобине) и пептидов (в том числе нейропептиды окситоцин и лей-энкефалин, пептидные алкалоиды спорыньи).

L-лейцин стимулирует биосинтез белка, активируя сигнальный путь мишени рапамицина млекопитающих [Mammalian target of rapamycin (mTOR)] в скелетных мышцах, жировой ткани и плацентарных клетках. L-лейцин обеспечивает энергетический обмен (потребление глюкозы, биогенез митохондрий, окисление жирных кислот), способствуя синтезу белка и ингибируя его деградацию. В биосинтезе белка обычно принимает участие до 80% клеточного L-лейцина.

Окисление L-лейцина в организмах приводит к образованию 3-гидрокси-3-метилглутарил-производного кофермента A – предшественника в биосинтезе холестерина и кетоновых тел.

L-лейцин входит в состав белковых структурно-функциональных доменов «лейциновая молния», часто встречающихся в ДНК-связывающих белках (например, в факторах транскрипции).

Генетически обусловленные нарушения метаболизма L-лейцина могут вызывать тяжёлые заболевания, связанные с поражениями центральной нервной системы.

D-изомер лейцина присутствует в структуре антибиотика грамицидина A, опиоидных и антимикробных пептидах земноводных.

Применение

В медицине L-лейцин используется в составе средств парентерального питания и ноотропных средств.

L-лейцин – пищевая добавка E641 – классифицируется как усилитель вкуса.

Содержание в продуктах питания