Триптофан

Триптофа́н [β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота, 2-амино-3-(3-индолил)пропановая кислота, общепринятые сокращения: Trp, W, Три], неполярная ароматическая α-аминокислота, имеющая в боковой цепи ядро индола. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-триптофана и D-триптофана. В природе преобладает L-форма триптофана. Молярная масса 204,22 г/моль. Температура плавления 283–285 °C (D,L-триптофан), 281–282 °C (D-триптофан), 293–295 °C с разложением (L-триптофан). Триптофан впервые был выделен из казеина (1901, Ф. Хопкинс и С. Коул).

L-триптофан – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетом UGG. Входит в состав белков (частота встречаемости 1,27), биологически активных пептидов. Промежуточные продукты катаболизма L-триптофана служат предшественниками других важных биологически активных соединений. L-триптофан активно вовлечён в работу нервной системы, иммунитета, пищеварительной системы. L-триптофан – незаменимая для человека аминокислота и должен в достаточном количестве поступать с пищей, рекомендованная ВОЗ норма потребления L-триптофана для человека составляет 4 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Триптофан – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [1,14 г/100 мл (25 °C), 2,79 г/100 мл (75 °C), 4,99 г/100 г (100 °C)], малорастворимое в этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях триптофан существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 5,89. Константы диссоциации кислоты (рК_а) составляют 2,38 для карбоксильной группы (α-COOH), 9,39 для аминогруппы (α-NH₃⁺).

Триптофан взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов, а именно реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное дезаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи. В качественных реакциях триптофан даёт окрашенные продукты: с n-Диметиламинобензальдегидом в концентрированной хлористо-водородной кислоте (реакция Эрлиха) – синий, в кислой среде с глиоксиловой кислотой (альдегидами) (реакция Адамкевича) – красно­-фиолетовый.

За счёт ароматического индольного ядра триптофан может принимать участие в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях.

Способность триптофана поглощать ультрафиолетовый свет приводит к характеристической адсорбции белков при длине волны 280 нм, что широко используется в исследовательских целях.

Способы получения

Химический синтез триптофана проводят аминометилированием индола по методу Манниха. Полученный 3-(диметиламинометил)-индол конденсируют с эфиром нитроуксусной кислоты, что даёт метиловый эфир 3-индолилнитропропионовой кислоты. Далее восстанавливают нитрогруппу до аминной и после щелочного гидролиза получают триптофан или его натриевую соль.

Химико-ферментативный способ получения L-триптофана состоит в прямой конденсации индола, пировиноградной кислоты и аммиака. Реакция катализируется пиридоксаль-зависимой триптофаназой (КФ 4.1.99.1).

Промышленное производство организовано преимущественно по двухступенчатой схеме – химический синтез антраниловой кислоты с последующим энзиматическим превращением ее в триптофан.

Участие в обмене веществ

Бактерии и растения способны синтезировать L-триптофан из хоризмата. Конечными продуктами деградации L-триптофана являются ацилированное производное кофермента А и пируват.

Некоторые промежуточные продукты катаболизма L-триптофана служат предшественниками других важных биологически активных соединений, например нейромедиатора серотонина, гормона мелатонина, витамина никотиновая кислота у человека, гетероауксинов, индиго и ряда алкалоидов у растений.

L-триптофан содержится во многих природных белках (до 5 % в кональбумине, химотрипсиногене).

L-триптофан активно вовлечён в работу нервной системы, иммунитета, пищеварительной системы. Нарушения обмена L-триптофана и его метаболитов ассоциированы с неврологическими и психическими расстройствами, могут служить показателями онкологических заболеваний, хронической иммунной активации.

D-триптофан был обнаружен в биологически активных пептидах (грамицидины, тироцидин С и др.), нейропептидах и токсинах моллюсков.

Применение

L-триптофан применяется в медицине в составе средств парентерального питания, средств лечения почечной недостаточности, кардиоплегических средств.

Содержание в продуктах питания