Химические соединения

Триптофан

Триптофа́н [β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота, 2-амино-3-(3-индолил)пропановая кислота, общепринятые сокращения: Trp, W, Три], неполярная ароматическая α-, имеющая в боковой цепи ядро . Содержит асимметрический атом углерода, обладает , существует в виде двух – L-триптофана и D-триптофана. В природе преобладает L-форма триптофана. Молярная масса 204,22 г/моль. Температура плавления 283–285 °C (D,L-триптофан), 281–282 °C (D-триптофан), 293–295 °C с разложением (L-триптофан). Триптофан впервые был выделен из (1901, и С. Коул).

L-триптофан – протеиногенная аминокислота, кодируется UGG. Входит в состав (частота встречаемости 1,27), биологически активных . Промежуточные продукты L-триптофана служат предшественниками других важных . L-триптофан активно вовлечён в работу , , . L-триптофан – незаменимая для человека аминокислота и должен в достаточном количестве поступать с пищей, рекомендованная ВОЗ норма потребления L-триптофана для человека составляет 4 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Триптофан – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [1,14 г/100 мл (25 °C), 2,79 г/100 мл (75 °C), 4,99 г/100 г (100 °C)], малорастворимое в этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях триптофан существует в виде . Его равна 5,89. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,38 для карбоксильной группы (α-COOH), 9,39 для аминогруппы (α-NH3+).

Триптофан взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для и , а именно реакции , взаимодействие с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительное , , N-, N-, образование . В качественных реакциях триптофан даёт окрашенные продукты: с n-Диметиламинобензальдегидом в концентрированной хлористо-водородной кислоте (реакция Эрлиха) – синий, в кислой среде с глиоксиловой кислотой (альдегидами) (реакция Адамкевича) – красно­-фиолетовый.

За счёт ароматического ядра триптофан может принимать участие в гидрофобных и .

Способность триптофана поглощать приводит к характеристической адсорбции белков при длине волны 280 нм, что широко используется в исследовательских целях.

Способы получения

Химический синтез триптофана проводят аминометилированием по методу Манниха. Полученный 3-(диметиламинометил)-индол конденсируют с эфиром нитроуксусной кислоты, что даёт метиловый эфир 3-индолилнитропропионовой кислоты. Далее восстанавливают нитрогруппу до аминной и после щелочного гидролиза получают триптофан или его натриевую соль.

Химико-ферментативный способ получения L-триптофана состоит в прямой конденсации индола, и . Реакция катализируется пиридоксаль-зависимой триптофаназой (КФ 4.1.99.1).

Промышленное производство организовано преимущественно по двухступенчатой схеме – химический синтез антраниловой кислоты с последующим энзиматическим превращением ее в триптофан.

Участие в обмене веществ

и способны синтезировать L-триптофан из . Конечными продуктами деградации L-триптофана являются ацилированное производное и .

Некоторые промежуточные продукты L-триптофана служат предшественниками других важных , например , , у человека, , и ряда у растений.

L-триптофан содержится во многих природных (до 5 % в кональбумине, химотрипсиногене).

L-триптофан активно вовлечён в работу , , . Нарушения обмена L-триптофана и его ассоциированы с неврологическими и психическими расстройствами, могут служить показателями онкологических заболеваний, хронической иммунной активации.

D-триптофан был обнаружен в биологически активных (грамицидины, тироцидин С и др.), и .

Применение

L-триптофан применяется в медицине в составе средств , средств лечения почечной недостаточности, кардиоплегических средств.

Содержание в продуктах питания

№ п/п

 

Наименование продукта

мг L-триптофана /100 г продукта

1

Рыба и рыбные продукты

Икра кетовая/осетровая

379/317

Тунец

292

Горбуша

215

2

Мясо

Свинина

274

Говядина

273

Телятина

260

Баранина

237

3

Птица и яйца

Индейка

354

Куры

315

Яйца куриные

204

4

Молоко и молокопродукты

Сыры твёрдые

660–1000

Творог нежирный

180

Молоко

50

5

Зерновые и бобовые

Соя

450

Горох

260

Чечевица

220

Пшеница

150

Гречиха

137

6

Семена масличных культур

Соевые

654

Подсолнечные

337

Горчичные

335

7

Овощи

Картофель

28

Баклажаны

12

Капуста белокочанная

10

8

Фрукты и ягоды

Земляника (садовая)

9

Груши

5

Яблоки

3

Редакция химических наук
  • Гетероциклические аминокислоты
  • Глюко-кетогенные аминокислоты
  • Амфотерные соединения
  • Азотсодержащие соединения
  • Незаменимые аминокислоты