Химические соединения

Изолейцин

Изолейци́н (α-амино-β-метилвалериановая кислота, 2-амино-3-метилпентановая кислота, общепринятые сокращения: Ile, I, Иле), CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH, неполярная алифатическая α- с разветвлённой боковой цепью. Содержит асимметрический атом углерода, обладает . Для боковой цепи изолейцина характерна – возможно существование четырёх стереоизомеров, в том числе двух диастереоизомеров L-изолейцина. В природе встречается лишь (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота. Молярная масса 131,18 г/моль. Температура плавления 278 °С (с разложением). Впервые лейцин был открыт в фибрине (1904, Ф. Эрлих), синтезирован в 1905 г. Л. Буво и Р. Локеном.

L-изолейцин – протеиногенная аминокислота, кодируется , начинающимися с AU (AUU, AUC, AUA), присутствует во всех (частота встречаемости 5,19). Входит в состав биологически активных , присутствует в некоторых . Важна для роста и развития организмов, участвует в белков, , регуляции транспорта , поддерживает работу , рост и развитие . L-изолейцин – незаменимая для человека аминокислота и должен в достаточном количестве поступать в организм с пищей, рекомендованная ВОЗ норма потребления для человека составляет 20 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Изолейцин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [для L-изолейцина 4,12 г/100 мл (25 °C), 6,08 г/100 мл (75 °C), для L-алло-изолейцина 2,9 г/100 мл (20 °C)], растворимое в горячей уксусной кислоте, водных растворах щелочей, малорастворимое в горячем этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях изолейцин существует в виде . Его равна 6,02. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 2,36 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,68 для аминогруппы (α-NH3+).

Изолейцин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для и : реакции , взаимодействие с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительное , , N-, N-, образование .

Способы получения

Изолейцин может быть получен в ходе многоступенчатого синтеза при взаимодействии 2-бромбутана с диэтилмалонатом.

В промышленных масштабах L-изолейцин получают биотрансформацией или D- с использованием живых клеток.

Участие в обмене веществ

У и исходными соединениями для биосинтеза L-изолейцина служат и .

В процессе катаболизма L-изолейцин превращается в ацетил- и сукцинилпроизводные , которые включаются в .

L-изомер изолейцина входит в состав молекул (до 24 % в альбумине, до 22 % в казеине) и (например, вазотоцин). L-изолейцин присутствует в некоторых (например, бацитрацин А).

L-изолейцин важен для роста и развития организмов, участвует в метаболизме белков, , регуляции транспорта , поддерживает работу и рост и развитие . L-изолейцин играет важную роль в поддержании .

Генетические аномалии, связанные с нарушением процессов распада L-изолейцина (а также L- и L-) и накоплением α-кетокислот, приводят к нарушению развития , а при отсутствии лечения – к смерти в раннем возрасте.

Применение

L-изолейцин применяется в медицине в составе средств и ноотропных средств.

Содержание в продуктах питания

№ п/п

 

Наименование продукта

мг L-изолейцина / 100 г продукта

1

Рыба и рыбные продукты

Икра кетовая/осетровая

1699/1986

Тунец

1135

Горбуша

937

2

Мясо

Телятина

1050

Свинина

970

Говядина

939

Баранина

936

3

Птица и яйца

Индейка

1028

Куры

760

Яйца куриные

597

4

Молоко и молокопродукты

Сыры твёрдые

970–1360

Творог нежирный

1000

Молоко

189

5

Зерновые и бобовые

Соя

1810

Горох

1090

Чечевица

1020

Пшеница

520

Гречиха

418

6

Семена масличных культур

Соевые

1643

Арахисовые

903

Подсолнечные

694

7

Овощи

Картофель

86

Баклажаны

61

Капуста белокочанная

50

8

Фрукты и ягоды

Груши

25

Земляника (садовая)

18

Яблоки

13

Редакция химических наук
  • Амфотерные соединения
  • Алифатические аминокислоты
  • Азотсодержащие соединения
  • Глюко-кетогенные аминокислоты
  • Незаменимые аминокислоты