Изолейцин

Изолейци́н (α-амино-β-метилвалериановая кислота, 2-амино-3-метилпентановая кислота, общепринятые сокращения: Ile, I, Иле), CH₃CH₂CH(CH₃)CH(NH₂)COOH, неполярная алифатическая α-аминокислота с разветвлённой боковой цепью. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью. Для боковой цепи изолейцина характерна хиральность – возможно существование четырёх стереоизомеров, в том числе двух диастереоизомеров L-изолейцина. В природе встречается лишь (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота. Молярная масса 131,18 г/моль. Температура плавления 278 °С (с разложением). Впервые лейцин был открыт в фибрине (1904, Ф. Эрлих), синтезирован в 1905 г. Л. Буво и Р. Локеном.

L-изолейцин – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетами, начинающимися с AU (AUU, AUC, AUA), присутствует во всех белках (частота встречаемости 5,19). Входит в состав биологически активных пептидов, присутствует в некоторых антибиотиках. Важна для роста и развития организмов, участвует в метаболизме белков, жирных кислот, регуляции транспорта глюкозы, поддерживает работу пищеварительного тракта, рост и развитие эмбриона. L-изолейцин – незаменимая для человека аминокислота и должен в достаточном количестве поступать в организм с пищей, рекомендованная ВОЗ норма потребления для человека составляет 20 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Изолейцин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [для L-изолейцина 4,12 г/100 мл (25 °C), 6,08 г/100 мл (75 °C), для L-алло-изолейцина 2,9 г/100 мл (20 °C)], растворимое в горячей уксусной кислоте, водных растворах щелочей, малорастворимое в горячем этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях изолейцин существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 6,02. Константы диссоциации кислоты (рК_а) составляют 2,36 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,68 для аминогруппы (α-NH₃⁺).

Изолейцин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов: реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное деаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи.

Способы получения

Изолейцин может быть получен в ходе многоступенчатого синтеза при взаимодействии 2-бромбутана с диэтилмалонатом.

В промышленных масштабах L-изолейцин получают биотрансформацией α-кетомасляной кислоты или D-треонина с использованием живых клеток.

Участие в обмене веществ

У растений и микроорганизмов исходными соединениями для биосинтеза L-изолейцина служат пируват и α-кетомасляная кислота.

В процессе катаболизма L-изолейцин превращается в ацетил- и сукцинилпроизводные кофермента A, которые включаются в цикл трикарбоновых кислот.

L-изомер изолейцина входит в состав молекул белков (до 24 % в альбумине, до 22 % в казеине) и пептидов (например, вазотоцин). L-изолейцин присутствует в некоторых антибиотиках (например, бацитрацин А).

L-изолейцин важен для роста и развития организмов, участвует в метаболизме белков, жирных кислот, регуляции транспорта глюкозы, поддерживает работу пищеварительного тракта и рост и развитие эмбриона. L-изолейцин играет важную роль в поддержании иммунитета.

Генетические аномалии, связанные с нарушением процессов распада L-изолейцина (а также L-валина и L-лейцина) и накоплением α-кетокислот, приводят к нарушению развития головного мозга, а при отсутствии лечения – к смерти в раннем возрасте.

Применение

L-изолейцин применяется в медицине в составе средств парентерального питания и ноотропных средств.

Содержание в продуктах питания