Арилсульфокислоты
Арилсульфокисло́ты, органические соединения общей формулы Ar(SO2OH)n, где Ar – ядро ароматического углеводорода, n = 1, 2, ... Наибольшее применение имеют бензолсульфокислоты (бензолсульфокислота C6H5SO2OH и 1,3-бензолдисульфокислота), нафталинсульфокислоты и толуолсульфокислота.
Арилсульфокислоты представляют собой, как правило, бесцветные гигроскопичные кристаллические вещества; растворяются в воде и спирте; из воды кристаллизуются в виде гидратов. Арилсульфокислоты – сильные кислоты, например для бензолсульфокислоты pK = 0,7. С основаниями арилсульфокислоты образуют устойчивые соли – сульфонаты. Вступают в реакции нуклеофильного замещения сульфогрупп на другие группы; так, при сплавлении сульфонатов со щелочами образуются фенолы, с цианидами – нитрилы, с амидами – амины и др. Под действием воды при нагревании сульфогруппы могут быть замещены на атом водорода; так, бензолсульфокислота легко гидролизуется до бензола. Арилсульфокислоты вступают в реакции электрофильного замещения атомов водорода в ароматическом кольце (например, реакции сульфирования, нитрования, галогенирования).
Основной способ получения арилсульфокислот – прямое сульфирование ароматических углеводородов концентрированной серной кислотой или олеумом. Арилсульфокислоты применяют как кислотные катализаторы, полупродукты в производстве фенолов, красителей, ионообменных смол, дезинфицирующих средств, лекарственных препаратов. Производные арилсульфокислот (например, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды) используют в органическом синтезе.