Толуолсульфокислота́ (4-метилбензолсульфокислота, п-толуолсульфокислота, п-толуолсульфоновая кислота, тозиловая кислота), органическое соединение, арилсульфокислота, CH₃C₆H₄SO₃H. Эфиры и соли п-толуолсульфокислоты называются тозилатами. Известны изомеры п-толуолсульфокислоты – о- и м-толуолсульфокисло́ты. Молярная масса 172,2 г/моль; плотность 1,24 г/см³; t_пл 35 °C; t_кип 140 °C (при 20 мм рт ст).

Физико-химические свойства

Толуолсульфокислота – бесцветное кристаллическое гигроскопичное вещество, растворимое в воде, этаноле, ацетоне, нерастворимое в диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуются в виде гидратов (t_пл для моногидрата и тригидрата 104 °C и 93 °C соответственно)

Сильная кислота, показатель константы кислотности (pK_a) составляет 0,7 (при 25 °C в водном растворе).

В водных растворах при 186 °C в присутствии минеральных кислот происходит гидролиз толуолсульфокислоты до толуола и серной кислоты. Окисление (например, перманганатом калия) п-толуолсульфокислоты даёт п-сульфобензойную кислоту. При сплавлении тозилатов со щелочами образуется п-крезол, с цианистым калием – п-толунитрил. Нагревание толуолсульфоновой кислоты с хлоридом фосфора(V), тионилхлоридом или сульфурилхлоридом приводит к хлористому тозилу (п-толуолсульфохлориду). Со спиртами в щелочной среде образуются сложные эфиры. При сульфировании олеумом образуются дисульфокислоты. При нагревании с оксидом фосфора(V) образуется п-толуолсульфоновый ангидрид.

Орто- и пара-изомеры толуолсульфокислоты взаимопревращаемы.

Способы получения

Толуолсульфокислоту получают сульфированием толуола концентрированной серной кислотой при температуре 170° C.

Применение

Толуолсульфокислота используется в производстве n-крезола, азокрасителей, лаков; стойких к кислотам и щелочам замазок; как кислотный катализатор в органическом синтезе (реакции этерификации карбоновых кислот, переэтерификации сложных эфиров).