Аминоспирты́ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатические соединения, содержащие амино- и оксигруппы. По взаимному расположению этих групп в молекуле различают 1,1-аминоспирты (например, метаноламин), 1,2-аминоспирты (например, этаноламин) и т. п. Аналогично аминам, в зависимости от степени замещения атомов водорода в аминогруппе, аминоспирты делят на первичные, вторичные и третичные. Наиболее изучены и практически важны 1,2-аминоспирты, которым и посвящена данная статья. Аминоспирты – слабые основания. С увеличением числа групп ОН температура кипения повышается, а показатель константы кислотности (рК_а) понижается. Аминоспирты вступают в реакции, характерные для аминов и спиртов. Однако из-за взаимного влияния амино- и гидроксигрупп аминоспирты труднее дегидратируются, этерифицируются или N-алкилируются спиртами, чем соответствующие амины и спирты. Аминогруппа первичных и вторичных аминоспиртов реагирует легче. Так, разбавленные минеральные и сильные карбоновые кислоты образуют с аминоспиртами кристаллические аммониевые соли, например:$HOCH(R)CH_2NH_2+HCl \longrightarrow [HOCH(R)CH_2\overset{+}{N}H_3]Cl^-.$Диоксид углерода и сероводород в водном растворе при комнатной температуре дают непрочные соли, распадающиеся при нагревании на исходные компоненты, например:$2HOCH_2NH_2+H_2S \longrightarrow [HOCH_2\overset{+}{N}H_3]_2S^{2-}.$При взаимодействии с диоксидом углерода в безводной среде аминоспирты превращаются в замещённые карбаминовые кислоты, разлагающиеся в воде на карбонаты и затем на исходные компоненты:$HOCH(R)CH_2NHR' \overset{CO_2}{\leftrightarrows}HOCH(R)CH_2NR'COOH\overset{H_2O}{\leftrightarrows}HOCH(R)CH_2NHR' \cdot HCO_3.$Первичные и вторичные аминоспирты реагируют с сульфоксидом углерода и сероуглеродом в водном растворе на холоду:
$HOCH(R)CH_2NHR'\overset{COS}{\longrightarrow} HOCH(R)CH_2NR'COSH,$$HOCH(R)CH_2NHR'\overset{CS_2}{\longrightarrow} HOCH(R)CH_2NR'CSSH.$Высшие жирные кислоты образуют с аминоспиртами при умеренных температурах нейтральные соли (мыла), дегидратирующиеся при 140–160 °С в алканоламиды.

С альдегидами и кетонами аминоспирты образуют основания Шиффа HOCH(R)CH₂N=CHR', с формальдегидом – метилольные производные HOCH(R)CH₂N(R)CH₂OH. При каталитическом гидрировании смесей первичных аминоспиртов с формальдегидом получаются N,N-диметилалканоламины HOCH(R)CH₂N(CH₃)₂. По группе ОН аминоспирты реагируют с сильными кислотами с образованием сложных эфиров. Так, нагреванием с концентрированной серной кислотой этаноламин превращается в 2-аминоэтилсерную кислоту H₂NCH₂CH₂OSO₃H, которая под действием щёлочи образует этиленимин. Последовательное действие на диэтаноламин концентрированной серной кислоты и щёлочи приводит к морфолину. Хлористый тионил замещает гидроксигруппы в аминоспиртах на хлор. Аммонолиз и аминирование аминоспиртов приводят к ди- и полиаминам, например:
$$H_2NCH_2OH+NH_3\overset{H_2; 215 °C; 19 МПа}{\underset{Ni-Ph-Na/Cr_2O_3}{\longrightarrow}} H_2NCH_2CH_2NH_2+H_2O.$$В более жёстких условиях этанол- и диэтаноламин с аммиаком образуют пиперазин, изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, например:

Синтез пиперазина.Синтез пиперазина.Периодаты в кислой среде окисляют аминоспирты в формальдегид и аммиак; перманганат калия в щелочной среде (200–300 °С) – в калиевую соль соответствующей аминокислоты:
$NH(CH_2CH_2OH)_2\overset{KMnO_4; KOH}{\longrightarrow} HN(CH_2COOK)_2.$Аминоспирты восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон – в изопропанол, а ионы свинца Рb²⁺, серебра Ag⁺ и ртути Hg⁺ – в металлы. С ионами меди Cu²⁺, хрома Cr³⁺, железа Fe³⁺ и других металлов аминоспирты образуют хелаты.

В промышленности аминоспирты получают:

1. Аммонолизом или аминированием эпоксисоединений соответственно аммиаком или аминами, например:

Синтез аминоспиртов из эпоксисоединений.Синтез аминоспиртов из эпоксисоединений.Соотношение моно-, ди- и триалканоламинов в образующейся смеси зависит от количества аммиака. При использовании первичных и вторичных аминов получают N-замещённые аминоспирты.

2. Восстановлением 1,2-нитроспиртов, синтезируемых альдольной конденсацией из низших нитропарафинов и формальдегида, например:
$O_2NCH_3+nCH_2O \longrightarrow O_2NCH_{n-3}(CH_2OH)_n\overset{H_2O; 80-140 °C}{\underset{5-20 МПа}{ \longrightarrow }}H_2NCH_{3-n}(CH_2OH)_n, (n=1,2,3).$Аминоспирты используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в производстве полиуретанов, ускорители вулканизации. Соли серной и фосфорной кислот с аминоспиртами – ингибиторы коррозии, средства, облегчающие размол цемента и улучшающие его качество. Мыла с высшими жирными кислотами (С₁₂, С₁₀ – С₁₆, С₁₈ и др.) – эмульгаторы в текстильной, косметической и фармацевтической промышленности. Получаемые из аминоспиртов N-(2-гидроксиэтил)амиды – детергенты и стабилизаторы пен, компоненты мыл, моющих порошков, шампуней и лосьонов. Комплексы аминоспиртов с ионами металлов применяют в гальванотехнике для бесцианидного покрытия медью и цинком, что улучшает адгезию к поверхности и придаёт покрытиям блеск и устойчивость к коррозии.

Аминоспирты малотоксичны. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей; при длительном контакте с кожей могут вызвать дерматит.