Акри́ловая кислота́ (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота, пропен-2-овая кислота, винилмуравьиная кислота), алифатическая ненасыщенная монокарбоновая кислота, CH₂═CH–COOH. Соли и эфиры акриловой кислоты называются акрилатами. Молярная масса 72,07 г/моль. Плотность 1,0511 г/см³.Температура плавления 13 °C. Температура кипения 141,6 °C.

Физико-химические свойства

Акриловая кислота – бесцветная жидкость с резким запахом. В любых пропорциях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, растворяется в ацетоне, бензоле. Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет 4,25.

Акриловая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и вступает в реакции, характерные для алкенов. Как кислота, она участвует в образовании солей, ангидридов, хлорангидридов, сложных эфиров, амидов и др. По месту двойной связи акриловая кислота присоединяет галогеноводороды, галогены, синильную кислоту, водород, воду, аммиак и амины, спирты и фенолы, сероводород и тиолы, участвует в диеновом синтезе. Акриловая кислота легко полимеризуется в присутствии кислорода, для её стабилизации при хранении добавляют гидрохинон.

Акриловая кислота является едким веществом, вызывающим коррозию и раздражающим слизистые оболочки.

Способы получения

Известно множество способов получения акриловой кислоты, например, её можно синтезировать из ацетилена в присутствии тетракарбонила никеля, из уксусной кислоты или ацетона через промежуточный синтез кетена, получить при окислении акролеина или α,β-дибромпропилового спирта с последующим отщеплением брома и др. Разрабатываются также биосинтетические пути производства акриловой кислоты (из глюкозы, глицерина, молочной кислоты).

В промышленности акриловую кислоту получают каталитическим окислением пропена.

Применение

Акриловую кислоту и её производные применяют в производстве лаков, красок, клеёв, каучуков, полимеров. Полиакриловая кислота как сверхадсорбирующий полимер используется для производства предметов гигиены, при очистке воды, в составе буровых растворов при нефтедобыче, для улучшения свойств бетона, почвы.

Биотрансформация

Акриловая кислота разрушается в атмосфере в результате фотохимических реакций (период полусуществования менее 1 месяца). В воде и почве подвергается быстрой деградации за счёт окисления кислородом и под действием микроорганизмов.

В организме млекопитающих акриловая кислота быстро метаболизируется до углекислого газа и ацетил-производного кофермента А по пути β-окисления пропионовой кислоты главным образом в печени и почках (период полусуществования 50 и 10 мин соответственно).