Левули́новая кислота́ (4-оксопентановая кислота, 4-оксовалериановая кислота, γ-кетовалериановая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, 3-ацетопропионовая кислота), одноосновная карбоновая γ-кетокислота, CH₃COCH₂CH₂COOH. Соли и эфиры левулиновой кислоты называются левулинатами. Левулиновая кислота впервые получена в 1840 г. голландским химиком Г. Й. Мульдером при нагревании фруктозы с соляной кислотой. Молярная масса 116,12 г/моль; плотность 1,1395 г/см³; t_пл 37,2 °C; t_кип 246 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Левулиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 4,62 при 25 °C.

Левулиновая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и кетонов и образует производные как по карбонильной (оксимы, гидразоны, гидроксинитрилы и др.), так и по карбоксильной (соли, сложные эфиры, амиды и др.) группе. При восстановлении левулиновой кислоты образуется лактон валериановой кислоты.

Специфическим свойством левулиновой кислоты как γ-кетокислоты является способность к кольчато-цепной таутомерии, обусловленной возможностью обратимого присоединения гидроксильной группы к кетонной группе с образованием гидроксилактона, находящегося в равновесии с открытой (ациклической) формой кислоты.

При длительном нагревании или в присутствии водоотнимающих средств гидроксилактон дегидратируется и превращается в ненасыщенные γ-лактоны, при этом образуются 2 изомера, отличающиеся положением двойной связи в кольце (т. н. α- и β-ангеликолактоны). Левулиновая кислота вступает в реакции конденсации с альдегидами в зависимости от условий проведения реакции по α-, β- и δ-атомам углерода. Левулиновая кислота служит предшественником при синтезе многих гетероциклических соединений (например, при восстановительном аминировании даёт 5-метил-2-пирролидон).Дегидратация левулиновой кислоты.Дегидратация левулиновой кислоты.Является едким соединением, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек.

Способы получения

В промышленности левулиновую кислоту получают действием минеральных кислот (серной или соляной) на углеводы (крахмал, целлюлозу, инулин, сахарозу, глюкозу и др.).

Применение

Левулиновая кислота и её соли используются в органическом синтезе, фармацевтической, косметической промышленности, при обработке металлов. Натриевую соль применяют в качестве компонента антифриза, соли кальция и магния используются как стимуляторы растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами.