Валериановая кислота
Валериа́новая кислота́ (пентановая кислота), одноосновная предельная карбоновая кислота, CH3 (CH2 )3 COOH. Соли и эфиры валериановой кислоты – валераты. Содержится в корнях валерианы лекарственной (Valeriana officinalis), в продуктах переработки древесины, бурого угля и др. Из изомеров валериановой кислоты практическое значение имеет также изовалериановая кислота. Молярная масса 102,14 г/моль. Плотность 0,9459 г/см3 . Температура плавления –34,5 °C. Температура кипения 185,4 °C.
Физико-химические свойства
Валериановая кислота – бесцветная жидкость с неприятным запахом, растворяется в воде [4,97 г / 100 мл (16 °C)], в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром.
Константа диссоциации кислоты (pKa ) составляет 4,94.
Валериановая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот. Она образует соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды и др. Восстановление валериановой кислоты приводит к образованию спирта.
Способы получения
В промышленности валериановую кислоту получают гидроформилированием 1-бутена с окислением полученного при этом альдегида или окислением амилового спирта.
Участие в обмене веществ
Валериановая кислота, в числе других жирных кислот с короткой цепью, образуется при действии кишечной микрофлоры на пищевые волокна и участвует в регуляции иммунного ответа и пролиферации кишечных стволовых клеток.
Применение
Эфиры валериановой кислоты, обладающие фруктовым и цветочным запахом, применяют как ароматизаторы в пищевой промышленности, душистые вещества в парфюмерии (например, н-бутиловый эфир валериановой кислоты обладает яблочным запахом, этиловый эфир – сильным фруктовым). Валериановая кислота входит в состав растительных седативных препаратов на основе валерианы.
Литература
- Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для вузов. Т. 3. – 3-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы).
- Gut microbiota drives macrophage-dependent self-renewal of intestinal stem cells via niche enteric serotonergic neurons / Pingping Zhu, Tiankun Lu, Jiayi Wu [et al.] // Cell research. – 2022. – Vol. 32. – P. 555–569.