Инде́н, конденсированный ароматический углеводород, бициклический углеводород, состоящий из бензольного и циклопентадиенового колец, C₉H₈. Содержится в каменноугольной смоле (1 %). Из неё впервые выделен в 1890 г. немецкими учёными Г. Кремером и А. Шпилькером. Молярная масса 116,16 г/моль.

Физико-химические свойства

Инден – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в ацетоне, бензоле, пиридине, четырёххлористом углероде, уксусной кислоте, малорастворимая в хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром. Плотность 0,9960 г/см³; t_пл –1,45 °C; t_кип 182,5 °C.

По химическим свойствам инден подобен стиролу и циклопентадиену. Сульфирование индена серным ангидридом в пиридине даёт инден-2-сульфоновую кислоту. При действии щелочных металлов, алкоголятов или амида натрия инден превращается в соответствующую соль. Соли индена со щелочными металлами обладают свойствами металлорганических реагентов. По положению 1 инден вступает в реакции альдольной конденсации с альдегидами и кетонами; образует магнийорганические соединения; алкилируется под действием алкилирующих агентов. По двойной связи С2=С3 инден галогенируется; присоединяет хлористый водород; взаимодействует с сульфонилхлоридом, хлористым нитрозилом и др. Восстановление водородом, полученным при растворении натрия в этаноле, или каталитическое (например, в присутствии никеля при 200 °С) приводит к образованию индана. Инден полимеризуется в темноте при комнатной температуре с образованием полииндена, реакция ускоряется в присутствии кислот и при нагревании. Вступает в реакцию Дильса – Альдера в качестве диенофильного компонента. В зависимости от условий реакции при окислении индена образуются дигидроксииндан, гомофталевая или фталевая кислота.

Способы получения

Инден выделяют из каменноугольной смолы. Получают также пиролизом ацетилена (630 °С ) или при взаимодействии толуола с ацетиленом (825–900 °С).

Применение

Инден применяется для получения инден-кумароновых смол. Используется также для синтеза индана и ряда производных (например, эфиры инден-1-карбоновой кислоты являются эффективными акарицидами).