Индан
Инда́н (2,3-дигидроинден, гидринден), бициклический углеводород, состоящий из конденсированных бензольного и циклопентанового колец C6H4(CH2)3. Содержится в каменноугольной смоле (0,1 %), нафталиновой фракции нефти (0,9 %).
Молярная масса 118,18 г/моль; плотность 0,9639 г/см3; tпл –51,34 °C; tкип 177,8 °C.
Физико-химические свойства
Маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, малорастворимая в хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.
В щелочной среде перманганат калия окисляет индан до фталевой кислоты. При нагревании в присутствии оксида хрома(III) индан дегидрируется до индена. Взаимодействует с водородом в присутствии платины на угле с образованием 1-метил-2-этилбензола. Бромирование индана даёт смесь 4-бром- и 5-броминдана. Концентрированной серной кислотой сульфируется до индан-5-сульфокислоты. При взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой образует смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов. С диазометаном под действием ультрафиолетового света образует циклопентаногептадиен, дегидрирование которого в присутствии палладия на угле даёт азулен.
Способы получения
Получают гидрированием индена при 200°C в присутствии никелевого катализатора.
Применение
Используют для синтеза производных. 2-, 4-, 5-Инданолы применяют в производстве лекарственных средств. Алкилированные инданы используют при изготовлении синтетических смазок.