Озазо́ны, продукты конденсации α-дикарбонильных или α-оксикарбонильных соединений с замещённым арилгидразином, R¹NHN=CR²CR³=NNHR¹, где R¹ – арил, R², R³ – органический радикал или атом водорода. Гидразин может быть представлен монозамещённым производным, например, фенилгидразином, или несимметричным двузамещённым, например, метилфенилгидразином. Некоторые арилгидразины селективны по отношению к типу монозы, например, метилфенилгидразин даёт озазоны только с кетозами. Реакция образования озазонов при нагревании моносахаридов с избытком арилгидразина открыта Э. Фишером в 1884 г.

Физико-химические свойства

Озазоны – кристаллические вещества жёлтого или оранжевого цвета, плавящиеся обычно с разложением. Большинство озазонов малорастворимы в этаноле, холодной воде.

Гидролиз озазонов даёт соответствующее дикарбонильное соединение. При нагревании озазонов в присутствии сульфата меди образуются замещённые триазолы.

Молекула озазона образует шестичленный цикл, стабилизированный хелатной водородной связью. Двузамещённые гидразины, лишённые иминного протона, образуют три- и тетрагидразоны.

Способы получения

Характерные формы кристаллов озазонов некоторых сахаров.Характерные формы кристаллов озазонов некоторых сахаров.Озазоны получают при нагревании α-оксикарбонильных или α-дикарбонильных соединений с избытком замещённого гидразина. В случае α-оксикарбонильных соединений проходит промежуточная стадия окисления их до дикарбонильного продукта за счёт восстановления гидразина, что требует трёхкратного избытка гидразина.

Применение

Образование озазонов используется для идентификации углеводов, для каждого характерна определённая скорость выделения озазона из раствора: фруктоза – 2, глюкоза – 4–5, ксилоза – 7, арабиноза – 10, галактоза – 15–19, раффиноза – 60 мин. Озазоны сахаров имеют также характерные формы кристаллов.