Диазотирование
Диазоти́рование, получение ароматических диазосоединений взаимодействием азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами. Обычно для диазотирования используют нитрит натрия NaNO2 в присутствии избытка неорганической кислоты, например:
Диазотирование открыто английским химиком И. П. Гриссом в 1858 г.
Диазотирование проводят в водном растворе, в концентрированных кислотах, реже в неводных средах. Поскольку реакция экзотермична, а диазосоединения при нагревании легко разлагаются, реакционную смесь обычно охлаждают, поддерживая температуру от 0 до 10 °C. Полученные водные растворы солей диазония чаще всего непосредственно используют в органическом синтезе. Для выделения галогенидов арилдиазония диазотирование проводят в абсолютном спирте или ледяной уксусной кислоте СН3СООН, используют галогеноводородные соли амина и в качестве диазотирующего реагента алкилнитриты. Диазотирование широко используется в производстве замещённых ароматических соединений, в том числе азокрасителей.