Пури́н (имидазо[4,5-d]пиримидин), азотсодержащее гетероароматическое соединение, состоящее из конденсированных пиримидинового и имидазольного колец, C₅H₄N₄. Впервые синтезирован немецким химиком Э. Фишером в 1898 г. из мочевой кислоты. Молярная масса 120,12 г/моль; t_плав 216–217 °C.

Физико-химические свойства

Пурин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, растворимое в горячем этаноле и толуоле, плохо растворимое в диэтиловом эфире, ацетоне, горячем этилацетате и хлороформе.

В растворе пурин существует в двух таутомерных формах, отличающихся положением атома водорода, который связан с одним из кольцевых атомов азота: 7H- и 9H-пурины присутствуют в равных пропорциях. В кристаллах представлен 7H-пурин.

Пурин амфотерен, показатели константы кислотности (pK_a) составляют 2,39 и 9,93. Образует соли с кислотами и основаниями. Пурин устойчив к нагреванию в водных растворах кислот и щелочей и к действию окислителей. По атомам азота имидазольного кольца пурин реагирует с алкилирующими и ацилирующими агентами. В реакции с диметилсульфатом в щелочных условиях или при действии диазометана образуется 9-метилпурин, с избытком метилиодида в диметилформамиде получается соль 7,9-диметилпуриния. При ацилировании уксусным ангидридом образуются 7- и 9-ацетилпурины.

При плавлении с серой при 245 °C пурин превращается в 8-тиопурин. Пероксид водорода в уксусном ангидриде окисляет пурин до смеси пурин-1- и пурин-3-оксидов.

Способы получения

Пурин может быть получен путём длительного нагревания формамида, конденсацией 4,5-диаминопиримидина с безводной муравьиной кислотой, а также восстановлением галогенированных пуринов.

Участие в обмене веществ

Сам пурин в природе не обнаружен, но его производные широко распространены и присутствуют во всех живых организмах. Пуриновые основания (аденин и гуанин) – компоненты нуклеиновых кислот и других важных биомолекул. Некоторые производные пурина являются алкалоидами, например присутствующие в кофе, какао и чае кофеин, теобромин, теофиллин. Производное пурина – мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуринов у человека и приматов. Нарушение метаболизма пуринов приводит к повышению концентрации мочевой кислоты в плазме крови (гиперурикемии), наиболее распространённым последствием которой является подагра.

Применение

Производные пурина используются в медицине в качестве противовирусных (например, ацикловир, фосфазид) и противоопухолевых (например, 6-меркаптопурин) средств.