Пиримиди́н (1,3-диазин, мета-диазин, миазин), гетероароматическое соединение, содержащее в шестичленном цикле два атома азота; азин, C₄N₂H₄. Молярная масса 80,09 г/моль. Плотность 1,0792 г/см³; t_плав 20–22 °C; t_кип 124 °C.

Физико-химические свойства

Пиримидин – бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Пиримидин устойчив в холодных растворах щелочей.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 1,3.

Пиримидин с трудом вступает в реакции электрофильного замещения (реакции нитрования и сульфирования неизвестны). В виде соли бромируется в положение 5 по механизму присоединения-элиминирования. Под действием алкилгалогенидов и других электрофильных реагентов пиримидин превращается в четвертичные соли, с надкислотами или пероксидом водорода образует N-оксиды. Аминирование по Чичибабину легко идёт в присутствии перманганата калия с образованием 4-аминопиримидина.

Литий- и магнийорганические соединения присоединяются с образованием 4-замещённых 3,4-дигидропиримидинов.

Нуклеофильные реакции происходят с раскрытием цикла и последующей рециклизацией: например, при действии гидразина на пиримидин образуется пиразол.

Под действием арильных радикалов пиримидин образует 2- и 4-арилзамещённые производные.

Способы получения

Пиримидин обычно синтезируют конденсацией 3-аминоакролеина с мочевиной или каталитическим восстановлением 2-хлор-, 2,4-дихлор- или 2,4,6-трихлорпроизводных пиримидина в присутствии оснований.

Участие в обмене веществ

Производные пиримидина широко распространены в природе и присутствуют во всех живых организмах. Пиримидиновые основания (тимин, урацил и цитозин) являются компонентами нуклеиновых кислот. Ядро пиримидина входит в состав витаминов (например, В₁), ядов (тетродотоксин), коэнзимов (уридиндифосфатглюкоза) и др.

Применение

Химические соединения, содержащие пиримидиновое кольцо, используются в медицине как антибиотики (пиримидиновые сульфамиды), противовирусные средства (ламивудин, ставудин), противоопухолевые средства (фторафур, блеомицин), антигельминтные средства (пирантел), антимикотики (вориконазол), метаболические средства (оротовая кислота) и др.