Диметилсульфат
Диметилсульфа́т, диметиловый эфир серной кислоты, (CH3)2SO4; бесцветная жидкость, tпл 26,8 °С, tкип 188,5 °С (с разложением), плотность 1351,6 кг/м3 (20 °С), хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, диоксане, ацетоне, ароматических углеводородах, плохо – в воде (гидролизуется). Диметилсульфат легко метилирует спирты, фенолы, углеводы, меркаптаны, карбоновые кислоты в присутствии щёлочи или алкоголята щелочного металла. С аммиаком и аминами (без растворителя) реагирует со взрывом.
Диметилсульфат получают взаимодействием хлорсульфоновой кислоты c метанолом, триоксида серы с метанолом или диметиловым эфиром; применяют в основном в качестве метилирующего реагента в органическом синтезе. Диметилсульфат токсичен, поражает глаза, органы дыхания, вызывает ожоги кожи; канцероген.