Индандио́ны (диоксоинданы), ароматические соединения, ненасыщенные дикетоны, C₉H₆O₂. Существуют индандион-1,2 (формула I) и индандион-1,3 (формула II). Индандион-1,3 – наиболее известный кетон группы индана. Молярная масса 146,14 г/моль; плотность 1,37 г/см³ (для индандиона-1,3); t_пл 114–116 °C (по другим данным, 95 °C; для индандиона-1,2); 129–132 °C (с разложением; для индандиона-1,3).

Физико-химические свойства

Индандион-1,2 – жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этаноле, метаноле, хлороформе, растворимое в кипящей воде.

При нагревании с бромом в уксусной кислоте (в присутствии ацетата натрия или бромоводорода как катализатора) индандион-1,2 превращается в 3,3-дибром-1,2-индандион. Пероксидом водорода в смеси разбавленной соляной кислоты и метанола окисляется до гомофталевой кислоты.

Индандион-1,3 – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячем этаноле, растворимое в горячем диэтиловом эфире, горячем бензоле, нерастворимое в воде и лигроине. В водных растворах щелочей растворяется с появлением жёлтой окраски, образуя соли енольной формы. В кристаллическом состоянии существует в виде дикетоформы.

Индандион-1,3 восстанавливается водородом (на платиновом или палладиевом катализаторе) до индана. Восстановление боргидридом натрия ведёт к образованию 3-гидрокси-1-инданона и индан-1,3-диола. Окисление индандиона-1,3 оксидом селена(IV) даёт индатрион. Окисление при помощи N-бромсукцинимида и диметилсульфоксида приводит к получению нингидрина. Под действием избытка пятихлористого фосфора при 60 °C индандион-1,3 превращается в 1,1,3,3-тетрахлориндан. При взаимодействии с бензилхлоридом образуются 2,2-дибензил-1,3-индандион и бензилбиндон, с бензальдегидом – 2-бензилиден-1,3-индандион. При 20 °C под действием концентрированной серной кислоты 2 молекулы индандиона-1,3 конденсируются, давая биндон. Индандион-1,3 легко галогенируется, нитруется, сульфируется по атому углерода в положении 2.

Способы получения

Индандион-1,2 получают окислением 2-гидрокси-1-инданон под действием оксида хрома(VI) в горячей воде.

Индандион-1,3 получают омылением этилового эфира 1,3-диоксоиндан-2-карбоновой кислоты или диэтилового эфира фталиденмалоновой кислоты концентрированной серной кислотой при 80 °C.

Применение

Производные инданона-1,3 используют в аналитической химии (нингидрин, биндон); в качестве лекарственных средств (антикоагулянты непрямого действия); как родентицид.