Арахидо́новая кислота́ (цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с 4 изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 20:4(n-6), где 20 – число атомов углерода, 4 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH₃) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи; CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄(CH₂)₂COOH. Молярная масса 304,5 г/моль; плотность 0,922 г/см³; t_пл –49,5 °C; t_кип 169–171 °C.

Физико-химические свойства

Арахидоновая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.

Показатель константы кислотности (pK_a) составляет 4,75.

Химические свойства арахидоновой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (−COOH) и ненасыщенных двойных связей (−C=C−). Арахидоновая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. При гидрировании арахидоновой кислоты образуется насыщенная арахиновая кислота.

Арахидоновая кислота на воздухе легко окисляется и полимеризуется, в присутствии щелочных катализаторов изомеризуется.

Способы получения

Выделяют из печени животных, надпочечников свиньи, рыбьего жира. Разрабатываются также способы микробиологического производства арахидоновой кислоты. Наиболее перспективные продуценты арахидоновой кислоты обнаружены среди грибов рода Mortierella (до 19,8 г/л культуральной жидкости).

Участие в обмене веществ

Арахидоновая кислота в значительных количествах присутствует в составе фосфолипидов животных тканей (например, в сердце, надпочечниках, сетчатке глаза и печени на её долю приходится около 22–24, 20, 9–12 и 8 % от всех жирных кислот соответственно). Арахидоновая кислота является предшественником биологически активных веществ – простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов. В организме человека может синтезироваться из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты. Несмотря на это, арахидоновую кислоту относят к условно (частично) незаменимым жирным кислотам, поскольку она устраняет симптомы недостаточности линолевой кислоты в 10 раз активнее, чем сама линолевая кислота.

Применение

Арахидоновая кислота используется в медицине, косметологии, в качестве добавки к детскому питанию и специальному питанию для пожилых людей, к кормам для животных (для кошек, например, арахидоновая кислота является незаменимой); регулятора роста растений.

Содержание в продуктах питания