Толуиди́ны (моноаминотолуолы; метиланилины; толиламины), первичные амины ароматического ряда, аминопроизводные толуола, CH₃C₆H₄NH₂. Известны орто-, мета- и пара-изомеры (о-, м- и п-толуидины), соответственно 2-, 3- и 4-аминотолуолы. Молярная масса 107,16 г/моль.

Физико-химические свойства

Толуидины – бесцветные жидкости (о- и м-толуидины) или твёрдое вещество (п-толуидин), хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо – в воде. При хранении на свету в присутствии воздуха темнеют.

Толуидины слабые основания (pK_b 9). Обладают химическими свойствами ароматических аминов, образуют соли, легко окисляются, диазотируются, алкилируются, ацилируются, галогенируются, сульфируются и т. д. Толуидины легко вступают в реакции электрофильного замещения, замещающие группы последовательно включаются в положения 5 и 3 (для о-толуидина), 3 и 5 (для п-толуидина), 6, 2 и 4 (для м-толуидина). Окислением метильной группы (с предварительной защитой аминогруппы ацилированием) из о-толуидина может быть получена антраниловая кислота.

Высокотоксичны, проникают через кожу.

Способы получения

В промышленности толуидины получают каталитическим гидрированием (катализатор – никель, палладий, медь) соответствующих нитротолуолов.

Применение

Толуидины применяются в синтезе красителей (азокрасителей, сернистых, трифенилметановых, тиазиновых и др.), лекарственных препаратов (метолазона, прилокаина, фентоламина, мезидина и др.), пестицидов (метолахлор, ацетохлор), химикатов для резиновой промышленности, ингибиторов коррозии и др. Толуидины и их производные – сырьё для производства аминотолуолсульфокислот, крезолов и др. В аналитической химии используются для определения нитратов (м-толуидин), хлора и пероксида водорода (о- и п-толуидины).