Тиазиновые красители
Тиази́новые краси́тели, группа хинониминовых красителей, содержащих фенотиазиновый цикл. Последний может быть конденсирован с бензольными или нафталиновыми ядрами, а в случае сернистых тиазиновых красителей ‒ с 1,4-дитиином или феноксазином. Отличаются яркими окрасками голубого, синего и фиолетового цветов. У тиазиновых красителей наблюдается повышение цвета по сравнению с соответствующими хинониминовыми красителями, не содержащими мостикового атома S, но в меньшей степени, чем у оксазиновых красителей.
Синтез тиазиновых красителей включает образование индоанилина либо индамина (например, формулы I), замещённых на группы SSO3H или SH в орто-положении к центральному атому N, циклизацию до лейкосоединения и окисление. Реакцию проводят в водных растворах серной кислоты H2SO4 или соляной кислоты НСl, в качестве окислителя применяют FeCl3, Na2Cr2O7, MnO2, CuSO4, например:
Так получают основной тиазиновый краситель метиленовый голубой, который выделяют в виде двойной соли с ZnCl2. Фиолетовый краситель гентианин образуется в одну стадию окислением смеси n-фенилендиамина и N,N-диметил-n-фенилендиамина в присутствии H2S.
Кислотный тиазиновый краситель синего цвета ‒ тиокармин P синтезируют исходя из N-(3-сульфобензил)-N-этил-n-фенилендиамина. Иногда сульфируют лейкосоединение готового красителя.
Протравной тиазиновый краситель ‒ индохромоген С получают окислительной конденсацией 2-амино-5-диметиламинобензолтиосульфата Na с 3,4-дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой.
Осернение некоторых тиазиновых красителей полисульфидом Na (сернистая «варка») приводит к сернистым красителям глубоких цветов.
Вследствие низкой устойчивости окрасок на белковых и целлюлозных волокнах к свету и мокрым обработкам тиазиновые красители утратили значение для текстильной промышленности. Их применяют для изготовления пигментов для полиграфии (основные лаки), цветных карандашей, крашения бумаги. Наиболее широко применяют метиленовый голубой и его аналоги.