Крезо́лы (метилфенолы, гидрокситолуолы), ароматические соединения, одноатомные фенолы состава СН₃С₆Н₄ОН.

Физико-химические свойства

Существуют 3 изомера – орто-, мета- и пара-крезолы (о-, м- и п-крезолы). Орто- и пара-крезолы – бесцветные кристаллы (t_пл 30,9 и 31,8 °С, t_кип 191,0 и 201,9 °С соответственно), мета-крезол – жидкость (t_пл 11,0, t_кип 202,8 °С). Крезолы имеют неприятный специфический запах; хорошо растворимы в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне), ограниченно – в воде.

Крезолы проявляют свойства фенолов: являются слабыми кислотами (в водных растворах щелочей образуют соли – крезоляты), легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации (например, с альдегидами).

Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты.

Получение

Крезолы в основном выделяют из смол, получаемых при коксовании каменного угля, термической обработке горючих сланцев и пиролизе древесины; разделяют фракционной дистилляцией; реже синтезируют (пара-крезолы – сульфированием толуола с последующим щелочным плавлением пара-толуолсульфоната натрия; орто-крезолы – алкилированием фенола метанолом).

Применение

Крезолы применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфицирующих средств, азокрасителей, антиоксидантов, душистых веществ, салицилового альдегида.