Антрани́ловая кислота́ (2-аминобензойная кислота, орто-аминобензойная кислота), ароматическая аминокислота, (C₆H₄)(NH₂)COOH. Соли и эфиры антраниловой кислоты называются антранилатами. В виде метилового эфира содержится в природных эфирных маслах (цветков жасмина, нероли, померанца, туберозы). Впервые выделена в 1840 г. Ю. Ф. Фрицше при разложении индиго щёлочью. Молярная масса 137,14 г/моль; плотность 1,412 г/см³; t_пл 146–147 °C (с возгонкой).

Физико-химические свойства

Антраниловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,35 г/100 мл (14 °C)], 90%-ном этаноле [10,7 г/100 мл (9,6 °C)], бензоле [1,8 г/100 мл (12 °C)], хорошо растворимое в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 2,05 и 4,95.

Антраниловая кислота – амфотерное соединение, обладает слабыми кислотными и слабыми основными свойствами, образует соли с кислотами и щелочами. Растворы антраниловой кислоты и её солей обладают голубой флуоресценцией.

В уксуснокислых растворах антраниловая кислота образует внутрикомплексные малорастворимые соединения с переходными металлами (например, кадмием, кобальтом, медью, никелем и др.).

При декарбоксилировании превращается в анилин. При диазотировании антраниловой кислоты образуется орто-диазобензойная кислота, которая при облучении ультрафиолетовым светом даёт дегидробензол. Взаимодействует с фосгеном с образованием изатоевого ангидрида.

Способы получения

В промышленности антраниловую кислоту получают из фталевого ангидрида: под действием водного раствора аммиака образуется натриевая соль фталаминовой кислоты, которая превращается в антранилат натрия в реакции с гипохлоритом натрия. Антранилат натрия образуется также в реакции фталимида с гипохлоритом или гипобромидом натрия в щелочных условиях. При обработке соли соляной кислотой образуется антраниловая кислота.

Применение

Антраниловая кислота применяется для производства индиго, различных азокрасителей, тиосалициловой кислоты, душистых веществ (метиловый и этиловый эфиры имеют запах цветов апельсинового дерева).