Химические соединения

Аконитовая кислота

Акони́товая кислота́ (пропен-1,2,3-трикарбоновая кислота, проп-1-ен-1,2,3-трикарбоксиловая кислота, пропилентрикарбоновая кислота, цитридиновая кислота), непредельная трикарбоновая кислота, HOOC-CH2-C(COOH)=CH-COOH. Существует в виде двух цис-аконитовая кислота и транс-аконитовая кислота. Молярная масса 174,108 г/моль. Температура плавления 130 °C для цис-аконитовой кислоты, 190–210 °C для транс-аконитовой кислоты (с разложением). Аконитовая кислота впервые была обнаружена в соке аконита синего и аконита метельчатого (1820, М. Пешье).

Физико-химические свойства

Аконитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в [для транс-аконитовой кислоты 26,4 г/100 мл (при 25 °C), 110,7 г/100 мл (при 90 °C)], 88%-ном [50 г/100 мл (при 12 °C)], малорастворимое в . Константы диссоциации кислоты (рКа) для цис-аконитовой кислоты составляет 2,78, 4,41 и 6,21, для транс-аконитовой кислоты – 2,91, 4,33 и 6,16. Цис-аконитовая кислота устойчива в растворе в диапазоне рН 7–10, при более низких или высоких значениях рН превращается в транс-аконитовую кислоту.

Аконитовая кислота, как представитель , образует , , . Благодаря двойной связи может давать продукты присоединения с хлорноватистой кислотой, бромистым водородом. Качественная реакция на аконитовую кислоту: с уксусным ангидридом при нагревании даёт фиолетовое окрашивание, переходящее в сине-зелёное. При обработке уксусным ангидридом и пиридином на холоду аконитовая кислота даёт коричневую окраску, переходящую в вишнёво-красную, затем в фуксиново-красную.

Способы получения

Аконитовая кислота образуется из при нагревании, под действием или кислот или . Возможно получение аконитовой кислоты из ангидрида или метилового эфира ацетиллимонной кислоты.

Дешёвым возобновляемым источником аконитовой кислоты является (побочный продукт производства сахара), в которой может содержаться до 5,5 % аконитовой кислоты в пересчёте на сухую массу.

Участие в обмене веществ

Некоторые используют аконитовую кислоту в качестве источника углерода, для поддержания окислительно-восстановительного равновесия, защиты от вредителей и болезней, снижения уровня токсичности солей .

Цис-аконитовая кислота является промежуточным продуктом на стадии конверсии лимонной кислоты в под действием аконитатгидратазы (КФ 4.2.1.3).

Применение

Аконитовую кислоту используют в качестве при синтезе , сшивающих агентов, полиэфиры аконитовой кислоты используются в .

Редакция химических наук
  • Природные вещества
  • Многоосновные карбоновые кислоты
  • Кислородсодержащие соединения