Акони́товая кислота́ (пропен-1,2,3-трикарбоновая кислота, проп-1-ен-1,2,3-трикарбоксиловая кислота, пропилентрикарбоновая кислота, цитридиновая кислота), непредельная трикарбоновая кислота, HOOC-CH2-C(COOH)=CH-COOH. Существует в виде двух изомеров – цис-аконитовая кислота и транс-аконитовая кислота. Молярная масса 174,108 г/моль. Температура плавления 130 °C для цис-аконитовой кислоты, 190–210 °C для транс-аконитовой кислоты (с разложением). Аконитовая кислота впервые была обнаружена в соке аконита синего и аконита метельчатого (1820, М. Пешье).
Физико-химические свойства
Аконитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [для транс-аконитовой кислоты 26,4 г/100 мл (при 25 °C), 110,7 г/100 мл (при 90 °C)], 88%-ном этаноле [50 г/100 мл (при 12 °C)], малорастворимое в диэтиловом эфире. Константы диссоциации кислоты (рКа) для цис-аконитовой кислоты составляет 2,78, 4,41 и 6,21, для транс-аконитовой кислоты – 2,91, 4,33 и 6,16. Цис-аконитовая кислота устойчива в растворе в диапазоне рН 7–10, при более низких или высоких значениях рН превращается в транс-аконитовую кислоту.
Аконитовая кислота, как представитель карбоновых кислот, образует соли, эфиры, ангидрид. Благодаря двойной связи может давать продукты присоединения с хлорноватистой кислотой, бромистым водородом. Качественная реакция на аконитовую кислоту: с уксусным ангидридом при нагревании даёт фиолетовое окрашивание, переходящее в сине-зелёное. При обработке уксусным ангидридом и пиридином на холоду аконитовая кислота даёт коричневую окраску, переходящую в вишнёво-красную, затем в фуксиново-красную.
Способы получения
Аконитовая кислота образуется из лимонной кислоты при нагревании, под действием серной или фосфорной кислот или хлористого водорода. Возможно получение аконитовой кислоты из ангидрида или метилового эфира ацетиллимонной кислоты.
Дешёвым возобновляемым источником аконитовой кислоты является меласса (побочный продукт производства сахара), в которой может содержаться до 5,5 % аконитовой кислоты в пересчёте на сухую массу.
Участие в обмене веществ
Некоторые высшие растения используют аконитовую кислоту в качестве источника углерода, для поддержания окислительно-восстановительного равновесия, защиты от вредителей и болезней, снижения уровня токсичности солей алюминия.
Цис-аконитовая кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот на стадии конверсии лимонной кислоты в изолимонную под действием аконитатгидратазы (КФ 4.2.1.3).
Применение
Аконитовую кислоту используют в качестве прекурсора при синтезе пластификаторов, сшивающих агентов, полиэфиры аконитовой кислоты используются в тканевой инженерии.