Хори́змовая кислота́ [(3R,4R)-3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота, транс-3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидрокси-1,5-циклогександиен-1-карбоновая кислота], органическая дикарбоновая кислота. Соли и эфиры хоризмовой кислоты называются хоризматами. Молярная масса 226,2 г/моль. Плотность 1,49 г/см³. Температура плавления 148–149 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Хоризмовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этилацетате, диэтиловом эфире, нерастворимое в петролейном эфире. Хоризмовая кислота кристаллизуется в виде моногидрата с молярной массой 244,2 г/моль.

Константа диссоциации кислоты (pK_a) составляет ~3.

Хоризмовая кислота является изомером префеновой кислоты. В твёрдом виде и в растворе хоризмовая кислота медленно разлагается до п-гидроксибензойной кислоты и префеновой кислоты. В растворе при температуре 70 °C и pH 10 она разлагается полностью за 1 ч.

Способы получения

Хоризмовая кислота была выделена в виде бариевой соли из культуры клеток ароматического ауксотрофа Aerobacter aerogenes.

Участие в обмене веществ

Хоризмовая кислота – важнейший биохимический метаболит в растениях и микроорганизмах. Она является интермедиатом шикиматного метаболического пути и служит предшественником в биосинтезе соединений ароматического ряда (ароматических аминокислот, флавоноидов, фенолкарбоновых кислот, кумаринов и др.).

Предшественником хоризмовой кислоты является шикимовая кислота. Фосфоенолпируват взаимодействует с 5-гидроксигруппой 3-фосфатшикимата с образованием интермедиата, который элиминирует остаток фосфорной кислоты, образуя хоризмовую кислоту.

Далее хоризмовая кислота может напрямую использоваться для синтеза конечных продуктов, таких как п-аминобензойная кислота, антраниловая кислота, триптофан, витамин К, убихиноны, антрахиноны, токоферолы, либо перегруппировываться в префеновую кислоту.