Диазоаминобензо́л (бензолдиазоанилид, 1,3-дифенилтриазен, порофор DB, ДАБ, целлофор DAB), органическое соединение, ароматический триазен, C₆H₅NHN=NC₆H₅. Молярная масса 197,24 г/моль; плотность 1,29 г/см³; t_пл 96–98 °C. Склонен к сублимации, разлагается при нагревании.

Физико-химические свойства

Диазоаминобензол – кристаллическое вещество жёлто-коричневого цвета, хорошо растворимое в диэтиловом эфире, бензоле, горячем этаноле, минеральных кислотах, пиридине (140 г/100 г), плохо растворимое в воде [0,05 г/100 мл (20–25 °C)].

Диазоаминобензол – слабое основание, может присоединять молекулы кислот: например, при пропускании хлористого водорода через бензольный раствор диазоаминобензола получается хлористоводородный диазоаминобензол.

Атом водорода иминогруппы может быть замещён с образованием металлических солей диазоаминобензола. Диазоаминобензол реагирует с реактивом Гриньяра с образованием смешанных магниевых солей. Вступает в реакции алкилирования и ацилирования.

Диазоаминобензол устойчив в щелочных, нейтральных и слабокислых средах. Кислотами на первом этапе разлагается с образованием соли диазония и соли амина, далее соль диазония разлагается на фенол и азот.

При восстановлении диазоаминобензола цинковой пылью в уксусной кислоте получается анилин и фенилгидразин.

При нагревании с солянокислым анилином диазоаминобензол превращается в 4-аминоазобензол (диазоамино-аминоазоперегруппировка).

Диазоаминобензол термически неустойчив, разлагается с выделением азота и образованием свободных радикалов C₆H₅^• и C₆H₅NH^•. При нагревании чистого диазоаминобензола до 130–150 °C разложение сопровождается взрывом. Опасность взрыва устраняется, если проводить нагревание в присутствии песка или растворителя. Среди продуктов разложения присутствуют анилин, дифенил, дифениламин.

Токсичен. Горючее взрывоопасное вещество.

Способы получения

Диазоаминобензол получают при диазотировании анилина нитритом натрия в кислой среде с последующим сочетанием образовавшегося диазобензола с избыточным анилином.

Применение

Диазоаминобензол применяется в качестве порофора для вспенивания поливинилхлорида и сополимеров, полистирола, полиэтилена, феноло-формальдегидных и эпоксидных смол, каучуков и резин, силиконового полимера. Он служит инициатором эмульсионной полимеризации диеновых углеводородов, ускорителем вулканизации каучука. Используется также при синтезе 4-аминоазобензола.