4-Аминоазобензо́л (аминоазобензол, п-аминоазобензол, пара-аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О), ароматический амин, азокраситель, C₆H₅N=NC₆H₄NH₂. Впервые получен в 1861 г. К. Меном и стал первым представителем класса азокрасителей. Слабый канцероген. Молярная масса 198,25 г/моль; t_пл 126–127 °C; t_кип 360 °C.

Физико-химические свойства

Образец 4-аминоазобензола.Образец 4-аминоазобензола.4-Аминоазобензол – кристаллическое вещество жёлтого цвета, малорастворимое в воде, растворимое в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, горячем этаноле, растворах минеральных кислот.

4-Аминоазобензол обладает свойствами ароматического амина и азосоединения. Как амин он образует соли с кислотами, диазотируется при действии нитрата в кислой среде и др. Как азосоединение восстанавливается с обесцвечиванием при действии сильных восстановителей в кислой среде, при этом образуются анилин и п-фенилендиамин.

Способы получения

4-Аминоазобензол получают взаимодействием солей фенилдиазония с анилином в слабокислой среде с последующей перегруппировкой при нагревании.

Применение

4-Аминоазобензол используется как исходный продукт в производстве полиазокрасителей, индулина и других красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др.