Толуиловые кислоты
Толуи́ловые кисло́ты (метилбензойные кислоты), ароматические карбоновые кислоты, мети
Образец п-толуиловой кислоты.лпроизводные бензойной кислоты, CH3C6H4COOH. Известны три изомера: орто-, мета- и пара-толуиловая кислота (о-, м- и п-толуиловая кислота), или 2-, 3- и 4-метилбензойная кислота. Молярная масса 136,15 г/моль.
Физико-химические свойства
Толуиловые кислоты – бесцветные кристаллические вещества, малорастворимые в воде, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне.
Физико-химические свойства толуиловых кислот
Свойства | Кислота | |||
о-толуиловая (2-метилбензойная) | м-толуиловая (3-метилбензойная) | п-толуиловая (4-метилбензойная) | ||
Температура плавления (°C) | 107,5 | 111,7 | 178–178,5 | |
Температура кипения (°C) | 258–259 | 263 (с возгонкой) | 273 (с возгонкой) | |
Плотность (г/см3) | 1,062 | 1,054 | нет данных | |
Показатель константы диссоциации | 3,9 | 4,29 | 4,29 | |
Растворимость в воде (г/100 мл) | 25 °C | 0,12 | 0,1 | 0,034 |
100 °C | 3,0 | 1,7 | 1,3 | |
Толуиловые кислоты обладают химическими свойствами одноосновных карбоновых кислот: образуют соли, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, амиды; декарбоксилируются при сплавлении со щелочами.
При окислении п-толуиловой кислоты образуется терефталевая кислота.
При окислительном декарбоксилировании толуиловых кислот получаются крезолы; из о- и п-толуиловой кислот чистый (99,9%-ный) м-крезол, из м-толуиловой кислоты – смесь, содержащая 55 % п-крезола и 45 % о-крезола.
о- и п-толуиловые кислоты дают по одному продукту сульфирования, причём в первой замещение происходит в пара-положении, а во второй – в орто-положении к метилу. При нагревании м-толуиловой кислоты с серной кислотой до 180 °C образуются 3 изомерные сульфокислоты; главным продуктом реакции является 3-сульфо-5-метилбензойная кислота, однако образуются также 2- и 4-изомеры. о-Толуиловая кислота может быть превращена в 3,5-дисульфо-2-метилбензойную кислоту нагреванием с пиросерной кислотой.
Соли щелочных металлов толуиловых кислот обладают антикоррозионными свойствами.
Способы получения
Толуиловые кислоты получают окислением ксилолов (или метилизопропилбензолов) азотной кислотой, перманганатом калия или оксидом хрома(III), карбоксилированием соответствующих реактивов Гриньяра, цианированием солей диазония.
Применение
Толуиловые кислоты применяют в производстве лекарственных средств, красителей, агрохимикатов (фунгицид мепронил, гербицид лондакс), репеллентов (N,N-диэтил-м-толуамид) и др.