Терефта́левая кислота́ (1,4-бензолдикарбоновая кислота, пара-фталевая кислота), один из трёх изомеров фталевых кислот, двухосновная ароматическая карбоновая кислота, C₆H₄(COOH)₂. Молярная масса 166,14 г/моль. Плотность 1,51 г/см³. При нагревании выше 300 °C возгоняется, t_плав 425 °C (в запаянном капилляре). Соли и эфиры терефталевой кислоты называются терефталатами.

Физико-химические свойства

Образец терефталевой кислоты.Образец терефталевой кислоты.Терефталевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в горячей концентрированной серной кислоте, пиридине, диметилформамиде [7,4 г/100 мл (25 °C)], малорастворимое в горячем этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, ледяной уксусной кислоте [0,1 г/100 мл (108 °C)], воде [0,005 г/100 мл (20 °C), 0,04 г/100 мл (100 °C)].

Показатели констант кислотности (pK_a) составляют 3,54 и 4,46.

Терефталевая кислота обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. При нагревании с уксусным ангидридом превращается в полимерный ангидрид, с трихлороксидом фосфора(V) или тионилхлоридом даёт хлорангидрид. Со спиртами образует сложные эфиры, с основаниями – соли. При конденсации терефталевой кислоты с алкандиолами образуются полиэфиры, с диаминами – полиамиды. Терефталевая кислота участвует в реакциях галогенирования и сульфирования. При обработке дымящей серной кислотой образуется моносульфопроизводное, тетрахлортерефталевая кислота получается при взаимодействии с хлором в серной кислоте в присутствии иода. При перегонке с оксидом кальция терефталевая кислота декарбоксилируется до бензола.

Способы получения

Терефталевую кислоту получают каталитическим окислением пара-ксилола кислородом при повышенной температуре (140–220 °C) в среде уксусной кислоты в присутствии металлов переменной валентности (например, солей кобальта или марганца) в качестве катализаторов и галогенов (например, соединений брома) в качестве промоторов.

Применение

Терефталевая кислота и её производные используются для получения Бутылки из полиэтилентерефталата.Бутылки из полиэтилентерефталата.полимеров: полиэтилентерифталата (полиэфирное волокно, пластик пищевого назначения), полибутилентерефталата (конструкционный пластик для машиностроения, автомобилестроения, электротехники и др.), полиоксадиазолов, полибензимидазолов, алкидных смол.

Мировое производство очищенной терефталевой кислоты в 2021 г. оценивается в 103,59 млн. т. К 2026 г. ожидается рост производства более чем на 6 % (Purified Terephthalic Acid (PTA) Industry ... // Global Data).