N-Фенилнафтилами́ны (анилинонафталины), ароматические амины, производные нафтиламинов, C₁₀H₇NHC₆H₅. Практическое значение имеют N-фенил-1-нафтиламин (N-фенил-α-нафтиламин; неозон А; нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (N-фенил-β-нафтиламин; нонокс D; неозон Д, нафтам-2). Молярная масса 219,28 г/моль.

Физико-химические свойства

N-Фенилнафтиламины – бесцветные кристаллические вещества, растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе (с голубой флуоресценцией), четырёххлористом углероде, этилацетате, ацетоне; N-фенил-1-нафтиламин растворим в воде [1,44 г/100 мл (25 °C)]. Для N-фенил-1-нафтиламина плотность 1,21 г/см³; t_пл 62 °C; t_кип 224 °C (при 12 мм рт. ст.); для N-фенил-2-нафтиламина плотность 1,23 г/см³; t_пл 108 °C; t_кип 395,5 °C [237 °C (при 13 мм рт. ст.)].

N-Фенилнафтиламины проявляют химические свойства ароматических аминов. При бромировании (избытком брома в уксусной кислоте) или нитровании (азотной кислотой в уксусной при температуре 95–100 °C) образуются соответствующие ди- и тетразамещённые по нафталиновому ядру производные. N-Фенил-2-нафтиламин разлагается на анилин и 2-нафтол при сульфировании концентрированной серной кислотой.

Токсичны, вызывают дерматиты, превращение гемоглобина в метгемоглобин (N-фенил-1-нафтиламин), вредно воздействуют на печень (N-фенил-2-нафтиламин).

Способы получения

В промышленности N-фенил-1-нафтиламин получают взаимодействием анилина с 1-нафтиламином (при 230–250 °C, катализатор иод или п-толуолсульфокислота), N-фенил-2-нафтиламин – по реакции анилина с 2-нафтолом (при 180–200 °C, катализатор иод, диоксид серы или серная кислота).

Применение

N-Фенилнафтиламины применяют как стабилизаторы различных видов синтетических каучуков (бутадиеновых, изопреновых и др.), противоутомители, термостабилизаторы резин на основе натурального и синтетических каучуков, полиэтилена. N-Фенил-2-нафтиламин используют в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам, а также в производстве красителей.