Нафтиламины
Нафтилами́ны, органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C10H7–NH2 и молекулярной массой 143,18 г/моль. 1-Нафтиламин (α-нафтиламин) и 2-нафтиламин (β-нафтиламин) – бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе; хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо – в воде; возгоняются, перегоняются с водяным паром.
По химическим свойствам – типичные ароматические амины. Образуют соли с сильными неорганическими кислотами; при нагревании с органическими кислотами ацилируются, с ангидридами кислот дают диацетильные производные. Под действием гидроксида натрия NaOH, гидросульфита натрия NaHSO3, водных растворов серной кислоты H2SO4 (180 °C) и воды (400–460 °С, катализатор – оксид алюминия Аl2О3) превращаются в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью концентрированных азотной кислоты HNO3 и H2SO4 группа NO2 вступает преимущественно в положение 5, а также в положение 8. При сульфировании концентрированной H2SO4 1-нафтиламин образует сульфат, который при 180–200 °C превращается в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую кислоту); при сульфировании олеумом при 20–30 °С сульфогруппа вступает в положение 5, при 130 °C – в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-нафтиламина концентрированной H2SO4 (80 °C) или олеумом при 20–80 °C сульфогруппа вступает в положения 5, 6, 7 или 8; при взаимодействии с триоксидом серы SO3 и хлорсульфоновой кислотой ClSО3Н – в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (кислоты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO3H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-нафтиламина кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-нафтиламина в присутствии оксида ванадия(V) V2O5 при 400–420 °C – к фталимиду и циановодороду HCN. Нафтиламины легко диазотируются с образованием солей диазония.
1-Нафтиламин получают нитрованием нафталина с последующим гидрированием образовавшегося нитронафталина (катализаторы – никель или медь) или действием дисульфида натрия Na2S2; 2-нафтиламин может быть получен взаимодействием 2-нафтола с гидросульфитом аммония NH4HSO3 и аммиаком NH3 (180 °C, 1,5 МПа).
1-Нафтиламин – полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталин-сульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин – антиоксиданты каучуков.
2-Нафтиламин – канцероген; промышленно его не производят.