Минда́льная кислота́ (оксифенилуксусная кислота, фенилгликолевая кислота, 2-​гидрокси-​2-​фенилэтановая кислота, α-гидрокси-α-фенилуксусная кислота), ароматическая оксикислота, C₆H₅CH(OH)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-миндальной и D-миндальной кислот. Рацемическая DL-миндальная кислота называется параминдальной. В составе гликозидов присутствует в горьком миндале, бузине, косточках персика, сливы, вишни. Молярная масса 152,15 г/моль. Плотность 1,3 г/см³. Для DL-миндальной кислоты t_плав составляет 120,5 °C, для D- и L-миндальных кислот – 133,3 °C.

Образец миндальной кислоты.Образец миндальной кислоты.Физико-химические свойства

Миндальная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [для параминдальной кислоты 16 г/100 мл (20 °C), для L-миндальной кислоты 8,54 г/100 мл (20 °C), для D-миндальной кислоты 8,64 г/100 мл (20 °C)], этаноле [для параминдальной кислоты 53,6 г/100 мл (16,5 °C)], диэтиловом эфире.

Показатель константы кислотности (pK_a) при 25 °C для DL- и L-миндальных кислот составляет 3,41.

Миндальная кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Она образует соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры двух типов [за счёт взаимодействия с карбоксильной (–COOH) или спиртовой (–OH) группами], простые эфиры и др. Хлористый тионил расщепляет миндальную кислоту на бензальдегид и оксид углерода. Под действием фосгена и пиридина миндальная кислота образует циклический сложный эфир. Она конденсируется с фенолом и ацетоном в присутствии серной кислоты. Миндальная кислота окисляется перманганатом калия до фенилглиоксалевой кислоты.

Концентрированная миндальная кислота – едкое вещество, может вызвать ожоги кожи.

Структурная формула амигдалина.Структурная формула амигдалина.Способы получения

L-миндальная кислота образуется при гидролизе соляной кислотой гликозида горького миндаля – амигдалина (генциобиозида нитрила миндальной кислоты). Из гликозида бузины (самбунигрина) выделяется D-миндальная кислота.

Параминдальную кислоту получают химическим синтезом из бензальдегида через циангидрин. В присутствии оптически активных алкалоидов хинина или хинидина удаётся провести асимметрический синтез.

Миндальная кислота образуется также при гидролизе фенилхлоруксусной кислоты, дибром- или дихлорацетофенона, из фенилглиоксаля в ходе внутримолекулярной реакции Каниццаро.

Применение

В химическом синтезе миндальная кислота используется как кислотный асимметрический реагент. Эфиры миндальной кислоты применяются в медицине (атропиноподобное средство гомотропин, вазодилататор цикланделат). Миндальная кислота обладает антисептическим и кератолитическим действием и используется в косметологии.