Крото́новый альдеги́д (кротональдегид, транс-2-бутеналь, транс-β-метилакролеин, пропиленальдегид), алифатический непредельный альдегид, CH₃CH=CHCHO. Существует в виде цис- и транс-изомеров, преобладает транс-форма. Встречается во многих растениях и продуктах их переработки, например, в стручковой фасоли, рапсовом и соевом масле. Присутствует в выхлопных газах, табачном дыме. Молярная масса 70,09 г/моль. Плотность 0,848 г/см³. Температура плавления, по разным данным, от –76,6 до –69 °C. Температура кипения – от 102,2 до 104 °C.

Физико-химические свойства

Кротоновый альдегид – бесцветная, легко воспламеняющаяся слезоточивая жидкость с резким запахом, растворяется в воде [18,1 г/100 мл (20 °C)] и ацетоне, в любых пропорциях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, толуолом.

Кротоновый альдегид вступает в реакции, характерные для альдегидов и алкенов. Как альдегид при взаимодействии со спиртами кротоновый альдегид даёт ацетали. При взаимодействии кротонового альдегида с синильной кислотой образуется нитрил, с гидроксиламином – оксим, с реактивом Гриньяра – спирт. По месту двойной связи кротоновый альдегид присоединяет галогеноводороды, галогены, воду, аммиак и амины, спирты и фенолы, тиолы, участвует в диеновом синтезе. Кроме того, на химические свойства кротонового альдегида влияет наличие сопряжённых C=C- и C=O-связей. Так, например, присоединение брома по двойной связи будет проходить менее активно, чем у алкенов. Бисульфит натрия присоединяется не только по карбонильной группе (C=O), но и по двойной связи.

В зависимости от условий проведения реакции кротоновый альдегид может быть окислен до кротоновой, малеиновой, щавелевой или уксусной кислот. При действии борогидрида натрия или алюминийгидрида лития на кротоновый альдегид преимущественно восстанавливается карбонильная группа. При каталитическом гидрировании водородом C=C- и C=O-связи гидрируются независимо друг от друга с образованием кротилового спирта, масляного альдегида и н-бутилового спирта.

При нагревании, под действием света или активаторов кротоновый альдегид легко полимеризуется и сополимеризуется.

Кротоновый альдегид раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей; токсичен.

Способы получения

Кротоновый альдегид синтезируют путём кротоновой конденсации ацетальдегида, пиролизом солей кротоновой и муравьиной кислот.

Применение

Кротоновый альдегид применяется для получения сорбиновой кислоты, α-токоферола, кротоновой кислоты, масляного альдегида, масляной кислоты, малеинового ангидрида, бутанола. Кротоновый альдегид используют в синтезе фармацевтических и агрохимических препаратов, каучуков, полимеров, красок и покрытий, адгезивов, смазок, ингибиторов коррозии и др.