Малеиновый ангидрид

Малеи́новый ангидри́д (2,5-фурандион), ангидрид цис-этилен-1,2-дикарбоновой кислоты. Бесцветные кристаллы, t_пл 52,8 °С, t_кип 202 °C, растворяется в ацетоне, бензоле, хлороформе и других органических растворителях, в воде гидролизуется до малеиновой кислоты. Для малеинового ангидрида характерна высокая реакционная способность: при взаимодействии с сопряжёнными диенами образует циклические аддукты, с алкилбензолами – ангидриды арилалкилянтарных кислот, с алкенами – ангидриды алкенилянтарных кислот, с виниловыми мономерами – насыщенные линейные полимеры, с одноатомными спиртами – моно- и диэфиры (малеаты), с гликолями – ненасыщенные полиэфиры, с Н₂О₂ – винную кислоту, с NH₃ или алифатическими аминами – аспарагиновую кислоту или её N-алкилпроизводные, при присоединении по двойной связи Н₂ или Н₂О – ангидриды соответственно янтарной или яблочной кислоты.

Малеиновый ангидрид производят в основном парофазным каталитическим окислением бензола или н-бутана; применяют для получения ненасыщенных полиэфирных смол, фумаровой и яблочной кислот, тетрагидрофталевого ангидрида, тетрагидрофурана, γ-бутиролактона, гидразида малеиновой кислоты (регулятор роста растений), инсектицидов, а также в качестве модификатора алкидных смол и добавки к смазочным маслам. Малеиновый ангидрид раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вызывает бронхит и желудочно-кишечные расстройства.