Ацетали и кетали
Ацета́ли и кета́ли, органические соединения общей формулы RR′C(OR″)(OR′′′), где R, R′, R″, R′′′ – органические радикалы. Ацетали и кетали можно рассматривать как простые диэфиры гидратированных альдегидов (ацетали, R=H) или кетонов (кетали); согласно номенклатурным правилам ИЮПАК, оба класса рекомендовано называть ацеталями. Различают симметричные ацетали и кетали (R″ и R′′′ одинаковые), несимметричные (R″ и R′′′ разные) и циклические (R″ и R′′′ образуют цикл). Линейные соединения, в которых R″ или R′′′ – атом водорода, называются полуацеталями (полукеталями), циклические – внутренними полуацеталями или лактолами (например, широко распространённые в природе моносахариды – пиранозы и фуранозы).
Ацетали и кетали – бесцветные жидкости с приятным запахом, растворимы в органических растворителях, нерастворимы в воде. Устойчивы в щелочных средах, под действием кислот легко гидролизуются до альдегидов и кетонов, что используется для защиты карбонильной группы в органическом синтезе. При нагревании со спиртами происходит замена алкоксигрупп в молекуле на другие алкоксигруппы. Получают ацетали и кетали взаимодействием альдегидов или кетонов со спиртами, 1,2- и 1,3-гликолями, ортоэфирами в присутствии катализаторов; при взаимодействии моносахаридов со спиртами образуются циклические ацетали – гликозиды. Ацетали и кетали в небольших количествах содержатся в коньячных спиртах. Ацетали и кетали применяют как реагенты в органическом синтезе, растворители целлюлозы, душистые вещества и парфюмерные отдушки, пластификаторы, пестициды.