Элла́говая кислота́ (2,3,7,8-тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3-cde][1]бензопиран-5,10-дион, 2,3,7,8-тетрагидроксихромено [5,4,3-cde] хромен-5,10-дион, дилактон 4,4’,5,5’,6,6’-гексаоксидифеновой кислоты), ароматическая гидроксикарбоновая кислота, фенолкарбоновая кислота. Эллаговая кислота впервые была выделена в 1831 г. французским химиком, ботаником и фармацевтом А. Бракконо из чернильных орешков (галлов). Молярная масса 302,197 г/моль. Плотность 1,667 г/см³. Температура плавления 450–480 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Эллаговая кислота – кристаллическое вещество жёлтого цвета, растворимое в N-метил-2-пирролидоне [2,5 г/100 мл (37 °C)], диметилсульфоксиде [0,25 г/100 мл (37 °C)], пиридине [0,2 г/100 мл (37 °C)], плохо растворимое в воде, нерастворимое в этаноле, диэтиловом эфире. Эллаговая кислота растворяется в щёлочах, давая растворы с интенсивно-жёлтой окраской.

Эллаговая кислота обладает свойствами амфифильной молекулы. Она состоит из плоского бифенольного липофильного сегмента и гидрофильной части, образованной 2 лактонными кольцами и 4 гидроксильными группами (−OH). Константа диссоциации кислоты (pK_a1) составляет 5,6 (фенол). Метилирование, гликозилирование, метоксилирование гидроксильных групп эллаговой кислоты позволяют синтезировать её многочисленные производные.

Способы получения

Эллаговую кислоту получают при мягком окислении (например, мышьяковой кислотой) галловой кислоты, окислением метилового эфира галловой кислоты в растворе аммиака или в присутствии хлорида железа (III). Возможно также получение эллаговой кислоты гидролизом природного сырья (отходов древесины, гранатового жмыха).

Участие в обмене веществ

Эллаговая кислота в свободном виде и в составе гликозидов и эллаготаннинов широко представлена в растениях. Она содержится в коре деревьев (дуб, каштан, ольха), шишках ольхи, фруктах, ягодах, орехах.

Свободная эллаговая кислота появляется при гидролизе эллаготаннина, образовавшегося в результате формирования внутримолекулярных С−С-связей в молекуле галлотаннина. Содержание свободной эллаговой кислоты в различных растениях варьирует в широких пределах: от 7,4 % свободной кислоты в землянике (Fragaria) до 70,6 % в плодах сливы Какаду (Terminalia ferdinandiana).

Под действием микрофлоры кишечника поступившие в организм человека и других млекопитающих эллаготаннины и эллаговая кислота превращаются в уролитины.

Эллаговая кислота обладает выраженными антиоксидантными, противовоспалительными, антимутагенными и антиканцерогенными свойствами.

Применение

Эллаговая кислота применяется как протравный краситель. В косметических средствах используют антиоксидантные и противовоспалительные свойства эллаговой кислоты. Эллаговая кислота применяется в медицине как диагностический реагент при исследовании свёртывания крови. Применение эллаговой кислоты в фармацевтике ограничивается её низкой биодоступностью (не растворяется в водных растворах и плохо всасывается в пищеварительном тракте), для решения этой проблемы разрабатываются различные стратегии пероральной доставки, такие как нано- и микрокапсулирование, эмульгирование, формирование комплексов включения.

Содержание в продуктах питания

Содержание эллаговой кислоты в продуктах питания

(с учётом полученной при гидролизе эллаготаннинов)

^аВес высушенного продукта. ^бВес свежего продукта.

Эллаговая кислота также содержится в напитках, выдержанных в дубовых бочках (в коньяке 31–55 мг/л, в красном вине 33 мг/л).