Гераниол
Геранио́л, алифатический терпеновый спирт, транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол (CH3)2C=CH(CH2)2C(CH3)=CHCH2OH. Молярная масса 154,26 г/моль. Существует в виде смеси α-(транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол) и β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) форм.
Физико-химические свойства
Транс-изомер
Бесцветная или светло-жёлтая жидкость с запахом розы; tпл –15 °С, tкип 229–230 °С; tвсп 76 °С, tсамовоспл 299 °С; концентрационный предел воспламенения КПВ 0,93–2,14 %, температурные пределы взрываемости 77–94 °С; полулетальная доза ЛД50 3,6 г/кг (крысы, перорально); плотность d420 0,889, показатель преломления nD20 1,4760; давление пара 2,0∙10–2 мм рт. ст. (20 °С); растворяется в этаноле и пропиленгликоле, плохо – в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и других эфирных маслах; в виде сложных эфиров – в эфирном масле из плодов моркови дикой (Daucus carota).
Способы получения: выделение из эфирных масел; селективное гидрирование цитраля (CH3)2C═CHCH2CH2C(CH3)═CHCHO, изомеризация линалоола (CH3)2C═CH(CH2)2C(CH3)(OH)CH═CH2 в присутствии ванадиевых катализаторов; гидрохлорирование мирцена (СН3)2С═СНСН2СН2С(═СН2)СН═СН2, нагревание смеси хлоридов с ацетатом натрия CH3COONa и гидролиз образующейся смеси ацетатов; теломеризация в присутствии тетрахлорида олова SnCl4 изопрена СН2‒СН(СН3)СН═СН2 с продуктом присоединения к нему НСl и гидролиз полученных хлоридов.
Нерол
Цис-изомер гераниола (нерол), также существующий в виде смеси α- и β-форм, – бесцветная жидкость с более нежным, чем у гераниолы, запахом розы; tкип 229–230 °С; d420 0,8760, nD20 1,4746; пороговая концентрация 1,45∙10–9 г/л; растворяется в этаноле, не растворяется в воде. Содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом и других эфирных маслах, откуда его и выделяют. Получают также изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или (изо-С3Н7)3Аl, в смеси с гераниолом – при гидрировании цитраля и изомеризации линалоола; изомеры разделяют обработкой их смеси СаСl2, с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.
Применение
Гераниол и нерол – душистые вещества, применяемые для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств; используются также в синтезе других душистых веществ, например цитраля, сложных эфиров.