Анетол
Ането́л, природное органическое вещество n-СН3ОС6Н4СН=СНСН3, молярная масса 148,20 г/моль. Транс-анетол – жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса; tпл 23 °С, tкип 234–237 °С, 113 °С/4 мм рт. ст.; плотность 0,988, показатель преломления ηD20 1,5590–1,5610; давление пара1,25 Па; пороговая концентрация запаха 2,00·10–8 г/л; растворяется в этаноле, эфире, плохо – в воде, пропиленгликоле, глицерине. Промышленные способы получения: выделение из эфирных масел (анисового, фенхелевого и др.) вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием; изомеризация метилхавикола n-СН3ОС6Н4СН2СН=СН2, содержащегося в сульфатном скипидаре, под действием спиртового раствора КОН; ацилирование анизола пропионовым ангидридом с последующим гидрированием n-метоксипропиофенона (n‑CH3OC6H4COC2H5) и дегидратацией 1-(n‑метоксифенил)пропанола (n-CH3OC6H4CHOHC2H5):
конденсация анизола с пропионовым альдегидом и последующим термическим разложением 1,1-бис-(n‑метоксифенил)пропана ((n‑CH3OC6H4)2CHC2H5):
Транс-анетол – душистое вещество для косметических средств и пищевых продуктов, сырьё для получения других душистых веществ (например, анисового альдегида), а также лекарственных препаратов (например, синэстрола).
Полулетальная доза ЛД50 2,09 г/кг (крысы, перорально). Концентрационный предел воспламенения 0,34–1,65 %, tвсп 90 °С, tвоспл 113 °С, tсамовоспл 445 °С.
Цис-анетол практического применения не имеет, так как обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом и почти в 20 раз токсичнее своего изомера; при нагревании с некоторыми катализаторами цис-анетол изомеризуется в транс-анетол.