Тейхо́евые кисло́ты (от греч. τεῖχος – стена), углеводные фосфатсодержащие полимеры бактериального происхождения. Тейхоевые кислоты открыты в 1958 г. в клеточных стенках грамположительных бактерий. Позже аналогичные полимеры были найдены в капсулах грамотрицательных бактерий и в бактериальных мембранах.

Молекулы тейхоевых кислот построены из повторяющихся звеньев, представляющих собой полиолы или гликозилполиолы, соединённые фосфодиэфирными связями. В зависимости от природы полиола различают глицерин-, рибит- и манниттейхоевые кислоты. Фосфодиэфирные связи в поли(глицерофосфатных) тейхоевых кислотах (формула I) могут соединять положения 3,2' или 1,3', в поли(рибитфосфатных) тейхоевых кислотах установлены только связи 1,5'; строение манниттейхоевых кислот изучено недостаточно. Гидроксильные группы полиолов могут быть гликозилированы (остатками глюкозы, галактозы, маннозы, рамнозы, глюкозамина, галактозамина, изредка О-метилпроизводными галактозы и рамнозы) или ацилированы (остатками D-аланина, L-лизина, уксусной и янтарной кислот). В некоторых тейхоевых кислотах остатки сахаров, гликозилирующих полиол, включены в главную цепь полимера. В молекулах тейхоевых кислот число звеньев обычно от 10 до 40 и может достигать 60. Сведения о вторичной структуре указывают на возможную спиральную конформацию тейхоевых кислот.

Тейхоевые кислоты клеточных стенок (их содержание может достигать 75 % сухой массы этих стенок) ковалентно связаны с пептидогликанами, причём область связывания представляет собой олигомерное звено, содержащее аминосахара и глицерофосфат, но отличающееся по строению от повторяющихся звеньев тейхоевых кислот. Как правило, ближайшим к пептидогликану является остаток глюкозамина; атом С₁ этого моносахарида связан фосфодиэфирной связью с атомом С₆ остатка мурамовой кислоты пептидогликана, а с другой стороны звена (ближайшей к тейхоевой кислоте) остаток глицерофосфата фосфодиэфирной связью соединён с остатком полиола тейхоевой кислоты.

Мембранные тейхоевые кислоты получили название липотейхоевых кислот. Они представляют собой чаще всего поли(глицерофосфатные) цепи (фосфодиэфирная связь соединяет положения 1,3'), соединённые фосфодиэфирной связью с атомом С₆ гексопиранозильного остатка гликолипида (формула II). Благодаря липидной части липотейхоевые кислоты удерживаются в мембране, а поли(глицерофосфатная) цепь располагается на её внешней стороне и иногда пронизывает клеточную стенку и выходит на поверхность клетки. Содержание липотейхоевых кислот составляет 0,4–1,6 % сухой массы клетки.

Тейхоевые кислоты растворимы в воде, для выделения из клеточной стенки их обычно экстрагируют 10%-ной трихлоруксусной кислотой при 2–4 °С в течение 24 ч с последующим осаждением этанолом или ацетоном. Более продолжительная экстракция может приводить к частичному гидролизу фосфодиэфирных связей или потере ацильных заместителей при атоме кислорода. Иногда тейхоевые кислоты экстрагируют водным раствором гидроксида натрия или диметилгидразином, в этих условиях более вероятна частичная деструкция полимера. Липотейхоевые кислоты выделяют обработкой разрушенных клеток водным фенолом. Дальнейшую очистку тейхоевых кислот проводят методами гель-хроматографии, ионообменной хроматографии, высоковольтного электрофореза на бумаге и аффинной хроматографии на лектинах.

Определение первичной структуры тейхоевых кислот химическими методами основано на расщеплении молекул на фрагменты действием кислот (двунормального раствора соляной, 48%-ной плавиковой) или щелочей (однонормального раствора гидроксида натрия) с последующим разделением и установлением строения этих фрагментов. Важным физико-химическим недеструктивным методом структурного анализа служит протонный магнитный резонанс и спектроскопия ядерного магнитного резонанса ¹³С и ³¹Р.

Донорами мономерных звеньев при биосинтезе тейхоевых кислот служат цитидиндифосфатглицерин, цитидиндифосфатрибит или нуклеозиддифосфатсахара. Синтез цепи начинается с образования олигомерной области на участке связи тейхоевой кислоты с пептидогликаном при участии липидных переносчиков полипренольной природы. Далее к образовавшемуся олигомеру последовательно присоединяются полиолфосфатные остатки от соответствующих нуклеотидных предшественников. При биосинтезе липотейхоевых кислот в образовании поли(глицерофосфатной) цепи нуклеотидный предшественник не участвует, а донором глицерофосфатных остатков (имеющих по сравнению с формулой I противоположную стереохимическую конфигурацию) служит фосфатидилглицерин.

Функции тейхоевых кислот в бактериальной клетке связаны с ионным обменом и регуляцией работы автолитических ферментов (катализируют гидролиз сложного биополимера, составляющего каркас клеточной стенки), которые активны при росте и делении клеток. Мутантные клетки бактерий, лишённые тейхоевых кислот, оказываются нежизнеспособными. К вторичным функциям тейхоевых кислот относят их антигенные свойства и связывание фагов. Стрептококковые, стафилококковые и другие бактериальные инфекции человека и животных сопровождаются выходом тейхоевых кислот в организм, что приводит к развитию постинфекционных осложнений в виде эндокардитов, нефритов, артритов и др.