Таури́н (2-аминоэтансульфоновая кислота, Tau), аминосульфоновая кислота, NH₂CH₂CH₂SO₃H. Молярная масса 125,15 г/моль. Плотность 1,734 г/см³. Температура плавления 328–329 °С (с разложением). Впервые таурин был получен из бычьей жёлчи немецкими учёными Ф. Тидеманом и Л. Гмелином в 1827 г. В значительном количестве таурин содержится в морских организмах (каракатицы – до 92,5 мкмоль/г, осьминоги – до 79,8 мкмоль/г, двустворчатые моллюски – до 68 мкмоль/г), выступая в роли осмолитика.

Таурин является условно заменимой для человека аминосульфоновой кислотой, он может синтезироваться в организме, однако до 70 % суточной нормы должно поступать с пищей. Суточная пищевая потребность человека в таурине – 400 мг. Для новорождённых таурин незаменим.

Физико-химические свойства

Таурин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [3,93 г/100 мл (0 °С), 6,50 г/100 мл (12 °С), 10,48 г/100 мл (25 °С), 21,88 г/100 мл (50 °С), 45,76 г/100 мл (100 °С)], растворимое в этаноле [0,0032 г/100 мл (17 °С)], нерастворимое в диэтиловом эфире.

Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 1,5 (SO₃H) и 9,06 (NH₃ ⁺).

В физиологических условиях таурин существует в виде цвиттер-иона. Изоэлектрическая точка составляет 5,12.

В кислом растворе таурин устойчив к действию окисляющих агентов. Он не реагирует с серной кислотой, кипящей азотной кислотой, царской водкой, но при сплавлении таурина с карбонатом натрия или нитратом калия сера окисляется до сульфата. Нагревание таурина с гидроксидом бария приводит к образованию вторичного амина. Азотистая кислота при действии на таурин даёт изэтионовую кислоту. При нагревании с янтарной кислотой или фталевым ангидридом образуются соответствующие имиды. Таурин участвует в реакциях ацилирования и алкилирования. Метилирование таурина даёт триметильное производное типа бетаина. Соли натрия, кальция, кадмия, свинца, серебра получаются при взаимодействии соответствующих оснований с таурином в растворе.

При конденсации бромангидридов α-бромацилкарбоновых кислот с таурином в щелочном растворе с последующей обработкой аммиаком образуются дипептиды.

Способы получения

Таурин получают выделением из пищевого сырья (кальмары, моллюски, петушиные гребни и др.), микробиологической переработкой богатого серосодержащими аминокислотами рогокопытного сырья или химическим синтезом.

На первой стадии химического синтеза этаноламин взаимодействует с серной кислотой с образованием этаноламинсульфата, который под действием гидроксида натрия превращается в азиридин. Реакция азиридина с сульфитом натрия в кислой среде приводит к образованию таурина.

Синтетический таурин можно также получать аммонолизом изэтионовой кислоты, реакцией бромистого бромэтиламина с сульфитом натрия или бромэтансульфокислоты с аммиаком.

Участие в обмене веществ

Эндогенный таурин синтезируется в основном в печени и мозге за счёт ферментативного окисления L-цистеина и последующего декарбоксилирования продуктов окисления.

В высоких концентрациях таурин присутствует во внеклеточной (плазма) и внутриклеточной (цитозоль) жидкостях и оказывает осморегулирующее действие, является регулятором внутриклеточного уровня ионов кальция (Ca²⁺). Таурин оказывает антиоксидантное действие, участвует в уменьшении уровня перекисного окисления липидов и связывает гипохлорит-анион в форме хлораминового комплекса. Осморегулирующие и антиоксидантные свойства таурина обусловливают его мембраностабилизирующее действие. Таурин связывает ионы тяжёлых металлов и выводит их из организма. Стимулирует процесс биосинтеза белка.

В печени происходит конъюгация таурина с холевой или хенодезоксихолевой кислотой с образованием первичных жёлчных кислот, которые поступают в кишечник и участвуют в переваривании жиров.

Недостаточность таурина в эмбриональном периоде может быть причиной многочисленных нарушений, включая кардиомиопатию, дегенерацию сетчатки и задержку роста. Недостаточность таурина у новорожденных отрицательно влияет на развитие головного мозга и сетчатки глаза.

Применение

Таурин в виде монопрепарата, а также в составе комбинированных лекарственных средств применяется в медицине при поражениях центральной нервной системы, заболеваниях глаз, сердечно-сосудистой системы, органов дыхания, поджелудочной железы, а также при иммунодефицитах, интоксикациях сердечными гликозидами, радионуклидами, солями тяжелых металлов.

Таурин используют в пищевой промышленности для обогащения сухих молочных смесей для искусственного вскармливания детей.

Таурин применяют в ветеринарии как важный компонент сухих кошачьих кормов, поскольку он является незаменимой аминокислотой для кошек.

Содержание в продуктах питания