Химические соединения

Цистеин

Цистеи́н (α-амино-β-тиопропионовая кислота, 2-амино-3-меркаптопропановая кислота, общепринятые сокращения Cys, C, Цис), HSCH2CH(NH2)COOH, алифатическая серосодержащая α-. Содержит асимметрический атом углерода, обладает , существует в виде двух – L-цистеин и D-цистеин. В природе преобладает L-форма цистеина. Молярная масса 121,16 г/моль. tпл 178 °C с разложением (гидрохлорид). В 1884 г. О. Бауман восстановлением получил цистеин из .

L-цистеин – гликогенная аминокислота. Протеиногенная аминокислота, кодируется UGU и UGC, присутствует во всех (частота встречаемости 1,46), участвует в синтезе значительного числа .

L-цистеин является заменимой для человека аминокислотой (синтезируется в организме в достаточном количестве).

Физико-химические свойства

Цистеин – бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, уксусной кислоте, этаноле, малорастворимое в уксусной кислоте, нерастворимое в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях цистеин существует в виде . Его равна 5,02. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 1,71 для карбоксильной группы (α-COOH), 10,78 для аминогруппы (α-NH3+) и 8,27 (SH-группа).

Цистеин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для и , а именно: реакции , взаимодействие с аминами, , реакции с азотистой кислотой, окислительное , , N-, N-, образование .

При участии тиольной группы цистеин может образовывать меркаптиды с , легко окисляется. Подвижный атом водорода в тиогруппе обеспечивает лёгкость протекания различных реакций замещения.

Качественные реакции на цистеин с в разбавленном растворе (нитропруссидная реакция) и с 1,2-нафтохинон-4-сульфонатом натрия и бисульфитом натрия (реакция Салливена) дают продукты красного цвета. При нагревании с ацетатом свинца образуется черный осадок (реакция Фоля).

Высокая реакционная способность SH-группы обусловливает активность т. н. тиоловых , среди которых имеются ферменты всех классов.

Остатки L-цистеина участвуют в образовании «цинковых пальцев» – элемента пространственной структуры белков, важного для их взаимодействия с .

Способы получения

Цистеин получают экстракцией из белковых гидролизатов. Более современным является синтез L-цистеина из прямой ферментацией.

Участие в обмене веществ

и используют для синтеза L-цистеина L- и из окружающей среды, – L- и L-. Конечным продуктом L-цистеина является .

В виде L-изомера цистеин входит в состав различных природных [особенно много его в (кератин волос – 14,4%, перьев – 8,2%, шерсти – 11,9%)] и некоторых (например, ).

В составе белковых молекул L-цистеин легко подвергается окислению с образованием остатков L-, которые способствуют поддержанию структуры белков.

L-цистеин участвует в биосинтезе L-метионина (у растений и микроорганизмов), и , в обмене серосодержащих соединений.

светлячков Luciola lateralis обусловлена D-формой люциферина, содержащего остаток D-цистеина.

Применение

В медицине используют свойства L-цистеина. L-цистеин участвует в обезвреживании некоторых токсических веществ (например, тяжёлых металлов), защищает организм от повреждающего действия радиации.

L-цистеин и его гидрохлориды (натриевая и калиевая соли) – Е920 (улучшители муки и хлеба).

Редакция химических наук
  • Азотсодержащие соединения
  • Гликогенные аминокислоты
  • Заменимые аминокислоты
  • Алифатические аминокислоты
  • Амфотерные соединения