Пировиногра́дная кислота́ (α-кетопропионовая кислота, 2-оксопропановая кислота), простейшая α-кетокислота, CH₃COCOOH. В живых организмах встречается в форме аниона – пирувата. Важнейший внутриклеточный метаболит, точка унификации путей катаболизма, пересечения многих метаболических путей. Образуется в результате гликолиза, при окислении α-гидроксикислот, декарбоксилировании щавелевоуксусной кислоты, фотосинтезе. Может превращаться в ацетилированное производное кофермента А, аланин, оксалоацетат, лактат, этанол. Молярная масса 88,06 г/моль. Плотность 1,267 г/см³. Температура плавления 13,6 °C, температура кипения 165 °C (с разложением). Пировиноградная кислота была открыта Й. Я. Берцелиусом в 1835 г., получившим её перегонкой виноградной кислоты при температуре ниже 200 °C.

Физико-химические свойства

Пировиноградная кислота – бесцветная жидкость с резким уксусным запахом, смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, растворяется в ацетоне. Константа диссоциации кислоты (рК_а) составляет 2,5.

Пировиноградная кислота проявляет свойства, характерные для карбоновых кислот и кетонов. Известны соли, эфиры, амиды, ангидриды и другие производные пировиноградной кислоты по карбоксильной группе (-COOH). При участии карбонильной группы (-С=О) пировиноградная кислота образует оксим, гидразон и фенилгидразон, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту. За счёт усиления положительного заряда на карбонильном углероде под влиянием соседней карбоксильной группы реакции карбонильной группы пировиноградной кислоты протекают легче, чем у обычных кетонов.

Пировиноградная кислота декарбоксилируется при действии на неё разбавленных минеральных кислот, при нагревании с концентрированной серной кислотой – декарбонилируется.

Способы получения

Пировиноградную кислоту получают при нагревании виноградной кислоты или окислении молочной, гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного или нитрила.

Участие в обмене веществ

В живых организмах пируват образуется в результате специфических реакций расщепления глюкозы, глицерина и аминокислот.

В анаэробных условиях пируват под действием фермента лактатдегидрогеназы (КФ 1.1.1.27) превращается в лактат (анион молочной кислоты), в ходе спиртового брожения под действием ферментов пируватдекарбоксилазы (КФ 4.1.1.1) и алкогольдегидрогеназы (КФ 1.1.1.1) – в этиловый спирт. Под действием сложного полиферментного пируватдегидрогеназного комплекса пируват превращается в ацетилированное производное кофермента A, которое, поступая в цикл трикарбоновых кислот, окисляется до углекислого газа и воды. При ферментативном карбоксилировании пирувата (на начальной стадии глюконеогенеза) образуется оксалоацетат, при переаминировании пирувата с α-аминокислотами – аланин.

Нарушения метаболизма пирувата сопровождаются развитием серьезных заболеваний, в том числе нейродегенеративных и онкологических.